томский государственный университет
кафедра органической химии

 

ВВЕДЕНИЕ В КУРС ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Органические соединения

Критерием деления соединений на органические и неорганические служит их элементный состав.

К органическим соединениям относятся химические вещества, содержащие в своем составе углерод, например:

CH3-CN, CH3-CH2-OH, CS2, CH3COOH, CH3-NH2, CH3-NO2, CH3-CO-OCH5

Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:

Значение органической химии

Органическая химия имеет исключительно важное познавательное и народнохозяйственное значение.

Природные органические вещества и их превращения лежат в основе явлений Жизни. Поэтому органическая химия является химическим фундаментом биологической химии и молекулярной биологии - наук, изучающих процессы, происходящие в клетках организмов на молекулярном уровне. Исследования в этой области позволяют глубже понять суть явлений живой природы.

Множество синтетических органических соединений производится промышленностью для использования в самых разных отраслях человеческой деятельности.
Это - нефтепродукты, горючее для различных двигателей, полимерные материалы (каучуки, пластмассы, волокна, пленки, лаки, клеи и т.д.), поверхностно-активные вещества, красители, средства защиты растений, лекарственные препараты, вкусовые и парфюмерные вещества и т.п. Без знания основ органической химии современный человек не способен грамотно использовать все эти продукты цивилизации.

Сырьевыми источниками органических соединений служат: нефть и природный газ, каменный и бурый, угли, горючие сланцы, торф, продукты сельского и лесного хозяйства.

Основные положения теории химического строения Бутлерова:

  1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).
  2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).
  3. Свойства веществ зависят от их химического строения.
  4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.
  5. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Формулы строения

Формула строения (структурная формула) описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными).

Структурные формулы отличаются от молекулярных (брутто) формул, которые показывают только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражают порядка связывания атомов.
Например, н-бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу
C4H10, но разную последовательность связей.
Таким образом, различие веществ обусловлено не только разным качественным и количественным элементным составом, но и разным химическим строением, которое можно отразить лишь структурными формулами. Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но c разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это явление - изомерией
. В основе изомерии, как показал А. М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов. Таким образом,

Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода возможно существование 2-х изомерных соединений:

В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.

Структурные изомеры

Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.

Например, составу C4H8 соответствует 5 структурных изомеров:

Стереоизомеры

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.

Пространственными изомерами являются оптические (зеркальные) и цис-транс изомеры:

На примере приведенных выше структур можно заметить, что пространственная измерия появляется, в частности, тогда, когда углерод (в перекрестии) имеет ЧЕТЫРЕ РАЗНЫХ заместителя. Если поменять местами любые два из них, получается другой пространственный изомер того же состава. Физико-химические свойства таких изомеров существенно различаются. Более подробно с оптической изомерией можно познакомиться здесь.

ВЕРНУТЬСЯ НА НАЧАЛЬНУЮ СТРАНИЦУ

Алканы

© khassanov, MMII-MMXV