| томский государственный университет |
| кафедра органической химии |
Углеводы, соединения общей формулы Сn(H2O)n, от которой и получили свое название, представляют собой многоатомные альдегидоспирты или кетоспирты. Минимальная структурная единица углеводов, при дроблении которой исчезают свойства сахаров, называется МОНОСАХАРИДОМ или МОНОЗОЙ.
Самый простой сахар- глицериновый альдегид:
Показанные на рисунке здесь и далее на этой странице структуры углеводов изображены в проекционных формулах Фишера. Цепь атомов углеродного остова в таких проекциях
изображается как прямая вертикальная линия, сверху которой обозначена старшая функциональная группа (начало нумерации цепи по номенклатуре ИЮПАК).
При горизонтальных линиях изображены конформации у асимметрических углеродных центров (сами атомы углерода не показаны, они располагаются "в перекрестии").
Атомы водорода при асимметрических центрах также не показаны.
ОПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНОСАХАРОВ
У всех сахаров, начиная с самого простого, имеются
центры асимметрии
в молекуле (на рисунках помечены звездочками *). В качестве такового выступают атомы углерода, содержащие четыре разных
заместителя. У глицеринового альдегида имеется один центр асимметрии, углерод под номером 2, у пятиатомных углеводов (альдопентоз)- три центра асимметрии
(углероды 2, 3 и 4), у альдогексоз- 4 центра (2, 3, 4, 5).
Наличие центров асимметрии в молекуле вызывает появление у нее оптических свойств, которые проявляются в способности растворов таких
соединений поворачивать плоскость пропускаемого через них поляризованного света на определенный угол- влево или вправо.
Наличие центров асимметрии одновременно означает наличие изомеров углеводов, число этих изомеров определяется числом центров асимметрии и
связано выражением: число изомеров N= 2n, где n- число центров асимметрии.
8 D-изомеров альдогексоз показаны на рисунке. Там же приведена структура кетогексозы D
-фруктозы и структура L- изомера глюкозы.
Таким образом, 16 теоретически возможных изомеров альдогексоз представлены восемью парами энантиомеров.
Энантиомерами называются зеркально симметричные изомеры,
конфигурации у асимметрических центров которых зеркально противоположны. Так, энантиомерами являются D-глюкоза и L-глюкоза. Другая примерная пара энантиомеров:
D-рибоза и L-рибоза. Образно говоря, энантиомеры отличаются друг от друга как левая и правая рука, которые несовместимы в пространстве.
Эпимерами
называют изомеры, различающиеся
конфигурацией только при одном из центров асимметрии. Эпимерами
являются пары D-глюкоза и D-манноза (различная конфигурация при атоме углерода 2), а также D-глюкоза и D-галактоза (различная конфигурация при атоме углерода 4).
Изомеры, у которых конфигурация различается более, чем при одном центре асимметрии, называют диастереомерами
(иногда их называют диастереоизомерами). Рацемической смесью называют
эквимолярную (состоящую из одинакового числа молекул D- и L- ряда) смесь энантиомеров, не обладающую оптической активностью.
Соединение молекул моносахаридов приводит к образованию дисахаридов, трисахаридов, тетрасахаридов и т.д. Полисахариды с числом мономерных звеньев
углеводов до 8 называют олигосахаридами, а более- полисахаридами. В результате гидролиза олиго- и полисахаридов образуются ди- и моносахариды.
ДИСАХАРИДЫ
ПОЛИСАХАРИДЫ
ЦИКЛИЧЕСКИЕ ФОРМЫ УГЛЕВОДОВ
ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОВ
ВЕРНУТЬСЯ НА НАЧАЛЬНУЮ СТРАНИЦУ