Физико-химические свойства углеводов. Моносахариды- твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, плохо растворимые в спирте и эфире. Различные моносахариды существенно различаются степенью сладости по органолептической оценке. Если принять условно сладость сахарозы за 100 %, то фруктоза в таком же количестве является гораздо более сладкой- 173%, глюкоза- менее сладкой- 74 %, ксилоза- 40 %. Самый "несладкий" сахар- молочный- лактоза. Ее сладость в том же количестве составляет всего 16% от сладости сахарозы.
Концентрированные кислоты дегидратируют моносахариды и дают в результате циклические альдегиды- фурфурали:

Образующиеся фурфурали могут вступать с фенолами или их производными в реакции конденсации с образованием окрашенных продуктов, на этом основано количественное определение моносахаридов (фенолсернокислотный метод со спектрофотометрическим окончанием). Свободные моносахариды поглощают в ультрафиолете очень слабо и лишь при длине волны 195 нм, т. е. в неспецифической области. Поэтому прямое их определение спектральными методами весьма затруднено. При нагревании с разбавленными щелочами моносахариды вступают в реакции поликонденсации, также с образованием окрашенных продуктов (метод количественного определения сахаров в моче по Альтгаузену).

Окисление сахаров. При воздействии различными окислителями могут быть получены различные сахарные кислоты (гликаровые, гликоновые или гликуроновые):

В виде кислот моносахаридные звенья могут встречаться в природных полимерах (пектин).

Восстановление сахаров. В результате восстановления моносахаридов образуются многоатомные спирты. При восстановлении глюкозы получается сорбит, при восстановлении маннозы- маннит, а при восстановлении фруктозы образуются сорбит и маннит одновременно:

Моносахариды встречаются в природе как в чистом виде, так и в составе так называемых гликозидов, в результате образования связи с молекулами практически любых органических соединений через их гидроксильную группу. Гликозиды, таким образом, состоят из углеводного компонента (сахара) и несахарной части, называемой агликоном. Строение гликозида салицин (2-гидроксиметил)-фенил-b-D-глюкофуранозид) показано ниже:

Со стороны углевода в образовании связи участвует полуацетальный гидроксил (синонимы- гликозидный гидроксил, аномерный гидроксил), со стороны агликона- любой гидроксил. Напоминаем, что гликозидный гидроксил в углеводах обладает резко отличающимися от остальных гидроксильных групп свойствами. В частности, он легко вступает в реакции образования полных ацеталей, катализируемых кислотами.

Наконец, достаточно часто углеводы присутствуют (особенно в полимерах) в виде производных с азотом, когда гидроксильная группа у второго атома углерода заменена на аминогруппу. Практически всегда эта аминогруппа ацетилирована:

ДИСАХАРИДЫ
ПОЛИСАХАРИДЫ
ВЕРНУТЬСЯ НА СТРАНИЦУ "УГЛЕВОДЫ"
ВЕРНУТЬСЯ НА НАЧАЛЬНУЮ СТРАНИЦУ

© khassanov, MMII-MMXIV