томский государственный университет

кафедра органической химии

АМИНОКИСЛОТЫ. Строение и свойства боковых радикалов

Наиболее точно характеризующей различие аминокислот классификацией следует считать разделение всех аминокислот на группы в соответствии с гидрофобностью- гидрофильностью их боковых радикалов R. На рисунках атомы и связи, относящиеся к боковым радикалам, показаны красным цветом. Именно эти свойства аминокислот решающим образом влияют на свойства белка. Белки различной первичной структуры (читай- с различным составом и порядком чередования аминокислот в полипептидной нити) образуют различные вторичные и третичные структуры. Замена одного-единственного аминокислотного остатка в полипептидной нити на аминокислотный остаток из другой группы полярности может сказаться на функциональности белка самым кардинальным образом. Следует предпочесть, таким образом, классификацию аминокислот в соответствии с полярностью и заряженностью их боковых радикалов (при нейтральных , или физиологических, значениях рН среды) на следующие группы:

1. Аминокислоты с гидрофобными незаряженными боковыми радикалами:

2. Аминокислоты с гидрофильными незаряженными радикалами. Участки белка, содержащие такие аминокислотные остатки способны гидратироваться и взаимодействовать водородными связями с другими аналогичными остатками.

3. Аминокислоты с боковыми радикалами, заряженными положительно при нахождении в водных растворах с нейтральными или близкими к нейтральным значениям рН. Изоэлектрическая точка этих аминокислот значительно больше 7,0 и они имеют избыточный положительный заряд при нейтральных рН. Белки, содержащие превалирующие количества таких аминокислотных остатков называют щелочными, поскольку их изоэлектрическая точка также больше 7,0.

4. Аминокислоты с отрицательным зарядом в боковой цепи радикала. Изоэлектрическая точка этих аминокислот меньше 7,0.

Следует, однако, иметь в виду, что такое разделение аминокислот в значительной степени условно, поскольку такие аминокислоты, как глицин практически не имеют бокового радикала, тирозин, например, может проявлять как гидрофильные, так и гидрофобные свойства. Это же касается и аминокислоты метионин. Тем не менее, подобного рода классификация в наибольшей степени отражает функциональные различия аминокислот.

Изоэлектрические точки и рКа аминокислот подробно

© khassanov, MMIII-MMXIII