Тема и сроки

Содержание

1. Альдегиды и кетоны
2 ч.
(3 неделя, с 22 по 27 февраля 2021 года )

Строение карбонильной группы. Классификация и номенклатура альдегидов и кетонов. Методы получения и химические свойства карбонильных соединений.
Реакционная способность карбонильной группы и причины, ее вызывающие. Связь строения и реакционной способности карбонильных соединений. Реакции присоединения по карбонильной группе (присоединение воды, галогеноводородов, цианидов, сульфита, спиртов, аммиака, аминов). Реакции присоединения- отщепления у карбонильной группы (образование кетиминов, гидразонов). Основания Шиффа.

2. Альдольно-кротоновая конденсация
(2 занятия) 4 часа
(4-5 недели, с 1 по 13 марта 2021 года)

Строение карбонильной группы альдегидов и кетонов. Склонность к реакциям с нуклеофилами. Сравнение активности карбонильной группы в альдегидах и кетонах. Енолизация альдегидов и кетонов и понятие о таутомерии. Реакции енольных форм - галогенирование альдегидов и кетонов, галоформная реакция. Конденсация альдегидов и кетонов. Карбонильная и метиленовая компоненты. Альдольно-кротоновая конденсация. Условия реакции, ее механизм. Щелочной и кислотный катализ. Конденсация ароматических альдегидов с соединениями, имеющими подвижный атом водорода. Конденсация альдегидов и кетонов с СН- кислотами (нитросоединения, малоновый эфир и др.).

3. Сложноэфирная конденсация
(2 занятия) 4 часа
(6-7 недели, с 15 по 27 марта 2021 года)

Сложноэфирная конденсация, условия ее проведения. Конденсирующие агенты. Ацетоуксусныи эфир (АУЭ), механизм его образования. Кето-енольная таутомерия. Реакции кетонной и енольной форм. Влияние растворителя и структуры карбонильного соединения на положение равновесия при прототропной таутомерии, на устойчивость енольной формы (сравнение кетонов, малонового эфира, ацетоуксусного эфира и b-дикарбонильных соединений. Кислотное и кетонное расщепление АУЭ, синтезы на его основе. Внутримолекулярная   сложноэфирная   конденсация  Дикмана. Конденсация сложных эфиров с кетонами. Малоновый эфир. Синтезы с помощью натрий-малонового эфира. a-Дикетоны, их получение, таутомерия.

4. (1 занятие)

контрольная работа по темам 1, 2, 3 (конденсация)
2 часа (9 неделя, 6 апреля, 12:25, онлайн - весь поток 088

5. Амины
(1 занятие) 2 часа
(10 неделя, с 12 по 17 апреля)

Строение алкил- и ариламинов, иминов и енаминов. Влияние строения углеводородного радикала на основность и нуклеофильность аминогруппы. Амины алифатического и ароматического рядов как основания, нуклеофильные реагенты, N-H кислоты. Четвертичные аммониевые основания и соли. Реакции разложения с образованием алкенов (реакции Гофмана и Коупа), Реакции   алкилирования  и  ацилирования  аминов, получение азометиновых оснований. Способы защиты N-H связей и N-R групп, реакции окисления различных типов аминов, образование N-окисей. Действие азотистой кислоты на алифатические амины, устойчивость алкилдиазониевых солей, основные и нуклеофильные свойства диазометана. Особенности реакций электрофильного замещения ариламинов.

6. Азо-, диазосоединения
(2 занятия)
4 часа
(11-12 нед, с 19 апреля по 01 мая)

Реакция диазотирования ароматических аминов. Условия проведения реакции, роль кислотности среды. Механизм реакции диазотирования. Строение промежуточных и конечных продуктов реакции. Диазотирование ароматических аминов. Свойства диазониевого катиона. Образование диазогидратов и диазотатов, условия их существования, стереоизомерия. Влияние реакции среды на положение равновесия: «диазониевый ион -диазотат».
Нуклеофильное замещение диазогруппы в отсутствие катализатора: образование фенола, фторбензола (реакция Шимана) и иодбензола. Замещение диазогруппы в присутствии катализаторов (реакция Зандмейера). Примеры реакции: образование хлорбензола, бромбензола, фенилцианида, фенилроданида, нитробензола. Механизм реакции и роль катализатора. Реакции диазониевых солей без выделения азота. Малая электрофильная активность диазониевого иона, ее причины. Реакция азосочетания, как частный случай реакции реакции электрофильного ароматического замещения. Условия проведения реакции. Азокрасители, связь между строением и окраской.

7. Гетероциклические ароматические соединения
(1 занятие)
2 часа (13 нед, с 3 по 8 мая )

Строение и свойства 5- и 6-членных гетероциклов. Ароматические гетероциклические соединения. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол). Общие методы синтеза и взаимопревращения (Юрьев).
Сравнительная характеристика химических свойств фурана, тиофена, пиррола и бензола. Химические свойства индола как аналога пиррола. Участие 5-членных гетероциклов в реакциях электрофильного и нуклеофильного замещения. Реакции присоединения. Шестичленные ароматические гетероциклы. Ароматичность и основность, пиридинового цикла. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в ядре пиридина и его N -Окиси. Хинолин, синтез Скраупа.

8. (1 занятие)

Контрольная работа по темам 5, 6, 7
14 нед, 11 мая, 12:25- онлайн - для всех подгрупп потока 088

9. Углеводы
4 ч.
(15-16 неделя, с 17 по 29 мая)

Классификация, номенклатура, строение, оптические свойства. Открытые и циклические формы. Проекции Фишера и формулы Хеуорса. Равновесия в растворах моноз (оксоциклотаутомерия). Понятие и механизм мутаротации. Гликозиды. Механизм образования и распада гликозидов. Дисахариды. Понятие о полисахаридах. Амилоза, амилопектин, гликоген и целлюлоза.
Химические свойства. Действие кислот, щелочей, Эпимеризация углеводов и их механизм. Окисление, восстановление, удлинение и укорочение цепи моносахаридов. Взаимодействие моноз с фенилгидразином, алкилирующими и ацилирующими средствами. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.

зачет

 17 неделя