Темы и содержание семинаров «органическая химия» (БПФ)
 

Тема семинара

Содержание семинара

№ недели

1

Техника безопасности. Алканы

Пространственное строение и гибридизация электронных орбиталей углерода в алканах. Стереоизомерия. Проекционные формулы стереоизомеров. Номенклатура алканов: UPAC, ее основные положения. Способы получения алканов. Гомолитический разрыв связи как основа химических свойств Алканов. Реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, сульфохлорирования алканов, их крекинг.

9

2

Алкены и алкины

Электронное строение двойной связи. Количественные характеристики двойной связи, Изомерия алкенов; структурная и геометрическая. Способы получения. Номенклатура алкенов. Реакции злектрофильного присоединения к алкенам. Правило Марковникова, современное его обоснование. Реакции окисления и восстановления алкенов.Электронное строение тройной связи в алкинах. Количественные характеристики тройной связи. Номенклатура алкинов. Основные Способы получения.Электрофильное присоединение к алкинам галогена, галогеноводорода, воды, кислот. Реакции замещения в алкинах, образование ацетиленидов.

10

3

Ароматические углеводороды

Строение бензола. Ароматичность в современном представлении. Энергия сопряжения. Гомологический ряд бензола. Изомерия и номенклатура. Получение ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование и ацилирование. Образование p -комплекса и иона бензолония. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители, их направляющее влияние. Правила ориентации при замещении. Реакции присоединения в ароматических системах.

11

4

Контрольная работа по углеводородам. Спирты и фенолы

Классификация, изомерия и номенклатура спиртов. Влияние водородной связи на физические свойства спиртов. Природа водородной связи. Способы получения спиртов. Химические свойства: реакции с разрывом 0-Н и С-0 связей. Дегидратация спиртов. Качественные реакции первичных, вторичных и третичных спиртов. Классификация, изомерия и номенклатура фенолов. Способы получения. Химические свойства: образование фенолятов, простых и сложных эфиров, замещение водорода в ядре, качественная реакция на фенолы, окисление фенолов. Применение фенолов.

12

5

Альдегиды и кетоны

Строение карбонильной группы. Качественные реакции на альдегиды. Реакции, отличающие альдегиды от кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения к альдегидам и кетонам: взаимодействие с бисульфитом натрия; с реактивом Гриньяра; образование оксимов; гидразинов; фенилгидразинов; образование ацеталей и полуацеталей; замена кислорода на галоген. Реакции окисления и восстановления альдегидов и кетонов. Кето-енольная таутомерия. Подвижность a-водородных атомов альдегидов и кетонов. Образование хлораля. Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов.

13

6

Карбоновые кислоты

Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Образование димеров. Химические свойства кислот: образование солей, сложных эфиров, ангидридов, галоидангидридов, амидов, нитрилов. Механизм реакций этерификации и гидролиза. Взаимопревращения производных Карбоновых кислот. Химические реакции по a-углеродному атому.

Отношение двухосновных кислот к нагреванию.

14

7

Контрольная работа по кислородсодержащим соединениям

15

8

Углеводы

Классификация углеводов. Строение моноз: доказательство cтроения глюкозы, фруктозы, как альдегидо- и кетоноспиртов. Пространственная конфигурация моноз: D- и L-ряды. Циклические формулы Хеуорса. Равновесие в растворах моноз. Мутаротация, a-,b-аномеры. Глюкозидный гидроксил, его особенности. Химические свойства моноз; действие окислителей, восстановителей, фенилгидразина, алкилирующих, ацилирующих средств, реакции укорочения и удлинения цепи моноз. Состав и строение дисахаридов: сахароза, мальтоза, целлобиоза и лактоза. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара. Представление о строении крахмала и целлюлозы. Производные целлюлозы,их получение, свойства и применение.

16

9

Амины

Классификация аминов. Строение аминов алифатического и ароматического ряда, зависимость основности аминов. Способы получения аминов алифатического и ароматического ряда. Химические свойства аминов; проявление основных свойств, взаимодействие с азотистой кислотой, алкилирование аминогруппы. Качественная реакция на амины. Получение диазосоединений ароматического ряда. Реакции диазосоединений с выделением и без выделения азота. Азокрасители.

17