СЕМИНАР «АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ» БПФ

1.      Строение карбонильной группы, характерной для альдегидов и кетонов, и ее влияние на реакционную способность:

а) поляризация связи С=О и повышение кислотности альфа-углеродных атомов водорода;

б) реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи С=О карбонильных соединений.

Кето- енольная таутомерия в альдегидах и кетонах.

2. Реакции нуклеофилов с карбонильной группой. Присоединение:

-         воды;

-         цианистого водорода;

-         спиртов (в щелочной и кислой средах);

-         бисульфита натрия;

-         аммиака и его производных (амины, гидроксиламины, гидразины);

-         галогеноводородов;

-         реактивов Гриньяра;

-         других карбанионов (производные ацетиленовых, нитроалканов, енолят-анионов)

3.      Реакции, связанные с кислотностью альфа-атомов водорода:

-         галогенирование карбонильных соединений в кислой среде;

-         галогенирование карбонильных соединений в щелочной среде (галоформная реакция);

-         альдольно-кротоновая конденсация.

4.      Реакции карбонильных соединений, не содержащих альфа-углеродных атомов водорода:

-         диспропорционирование (окисление-восстановление, реакция Канниццаро);

-         перекрестные реакции с карбонильными соединениями с альфа-углеродными атомами водорода.

5.      Реакции окисления альдегидов и кетонов. Различие в способности окисляться и ее причины. Глубокое окисление кетонов.

Вопросы к семинару:

1.      Какие соединения относятся к альдегидам и кетонам?

2.      Чем альдегиды отличаются от кетонов?

3.      Изобразите возможные изомеры соединения брутто-формулы С5Н10О, содержащие карбонильную группу, и назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Какие из них являются альдегидами, а какие- кетонами?

4.      Окислением каких спиртов можно получить изображенные в предыдущей задаче соединения?

5.      Какие соединения получатся:

а) при окислении в мягких условиях соединений из задачи 3;

б) при окислении тех же соединений в жестких условиях ?

6. Расшифруйте схему превращений и назовите продукты:

7. Какие соединения получатся при окислении гептанона-3?