1. Строение карбонильной группы, характерной для альдегидов и кетонов, и ее влияние на реакционную способность:
а) поляризация связи С=О и повышение кислотности альфа-углеродных атомов водорода;
б) реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи С=О карбонильных соединений.
Кето- енольная таутомерия в альдегидах и кетонах.
2. Реакции нуклеофилов с карбонильной группой. Присоединение:
- воды;
- цианистого водорода;
- спиртов (в щелочной и кислой средах);
- бисульфита натрия;
- аммиака и его производных (амины, гидроксиламины, гидразины);
- галогеноводородов;
- реактивов Гриньяра;
- других карбанионов (производные ацетиленовых, нитроалканов, енолят-анионов)
3. Реакции, связанные с кислотностью альфа-атомов водорода:
- галогенирование карбонильных соединений в кислой среде;
- галогенирование карбонильных соединений в щелочной среде (галоформная реакция);
- альдольно-кротоновая конденсация.
4. Реакции карбонильных соединений, не содержащих альфа-углеродных атомов водорода:
- диспропорционирование (окисление-восстановление, реакция Канниццаро);
- перекрестные реакции с карбонильными соединениями с альфа-углеродными атомами водорода.
5. Реакции окисления альдегидов и кетонов. Различие в способности окисляться и ее причины. Глубокое окисление кетонов.
Вопросы к семинару:
1. Какие соединения относятся к альдегидам и кетонам?
2. Чем альдегиды отличаются от кетонов?
3. Изобразите возможные изомеры соединения брутто-формулы С5Н10О, содержащие карбонильную группу, и назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Какие из них являются альдегидами, а какие- кетонами?
4. Окислением каких спиртов можно получить изображенные в предыдущей задаче соединения?
5. Какие соединения получатся:
а) при окислении в мягких условиях соединений из задачи 3;
б) при окислении тех же соединений в жестких условиях ?
6. Расшифруйте схему превращений и назовите продукты:
7. Какие соединения получатся при окислении гептанона-3?