СЕМИНАР “СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ” БПФ

  1. Напишите структурные формулы всех изомеров и назовите по номенклатуре спирты, соответствующие брутто-формуле С4Н9ОН.
  2. Отметьте среди структур спирты первичные, вторичные и третичные, расположите их в ряд по возрастанию кислотности, предварительно дайте определение понятию “кислотные свойства спиртов”.
  3. Подберите условия реакции и реагенты для способов получения спиртов:

CH2=CH-CH3

CH3-CH2-CH2-Cl

CH3-CH2-CH2-OH

Какие спирты получатся в каждом случае?

  1. Покажите механизм взаимодействия магнийорганических соединений (реактива Гриньяра) с карбонильными соединениями на примере:

>Сd+=Оd- + CH3- d-CH2-d+MgJ

Какие спирты можно получить при реакции с формальдегидом, уксусным альдегидом, ацетоном?

  1. Напишите продукты окисления изомеров спиртов С4Н9ОН. Что можно сказать о способности к окислению третичных спиртов в щелочной и кислой средах?
  2. Назовите соединения:

 Есть ли среди них одинковые соединения?

  1. Продолжите реакции:

CH3-CH2-CH2-OH + HCl -->

CH3-CH2-CH2-OH + PCl5 -->

CH3-CH2-CH2-OH + PCl3 -->

CH3-CH2-CH2-OH + SOCl2 -->

Какие соединения получаются?

  1. Расположите в ряд по изменению кислотности спирты: этиленгликоль, изопропанол, трет-бутанол, этанол.
  2. Объясните повышенную кислотность фенола по сравнению с этанолом.
  3. Расположите в ряд по изменению кислотности следующие соединения:

11. Расшифруйте схему превращений:

CH3-CH2-CH3 (+ Cl2, hv)--> A (+ NaOH, H2O) ------> B (окисление)---> C (+ CH3CH2MgBr в эфире) --> D (Н2О) --> E