Совет по химии Учебно-методического объединения
по классическому университетскому образованию

Контрольные задания по дисциплине
"Органическая химия"

УГЛЕВОДОРОДЫ

1.Электронные эффекты заместителей. Индуктивный и мезомерный эффекты и способы изображения этих эффектов. Резонансные структуры.
Примеры групп с +I, -I, +M и -М-эффектами. Влияние электронных эффектов заместителей на стабильность и реакционную способность органических соединений и промежуточных частиц.
2.Какие реагенты следует использовать для превращения бутина-2 в цис-бутен-2?
3.Расположите следующие радикалы в порядке уменьшения устойчивости:
а) 1-этилпропил;
б) 1,1-диметилпропил;
в) 3-метилбутил;
г) 1,1-диметилпропен-2-ил.
4.Какой конфигурацией обладают изображенные ниже соединения?
Image1049.gif (2778 bytes)

5.Расположите следующие карбокатионы в порядке увеличения устойчивости:
а) 1-метилпентилкатион; б) 1-метил-1-этилпропен-2-илкатион;
в) 2-метилпентилкатион;
г) 1,1-диметилбутилкатион;
д) 2,2-диметилбутилкатион;
е) 1,2,2-триметилпропилкатион;
ж) 1-метил-1-этилпропил-катион.
6.Соединение С8Н18 при действии 1 моля хлора образует в условиях радикального замещения лишь один изомер, имеющий формулу С8Н17С1. Предложите строение обоих соединений, назовите их. Аналогичные структуры предложите также для углеводородов и продуктов монохлорирования C5H10, C6H12.
7.Пент-1-ен и циклопентан - изомерные молекулы. Предложите метод (или методы), позволяющие качественно различить эти соединения, если Вам даны образцы этих соединений в пробирках; предложите метод (или методы) количественного определения состава для смеси указанных углеводородов.
8.Какие продукты образуются при взаимодействии 2-метилбутена-2 с бромом в а) четыреххлористом углероде; б) метаноле; в) в присутствии хлорида лития?
9.Какие соединения образуются при присоединении: а) хлористого водорода, б) брома в метаноле к следующим соединениям: 1) CF3CH=CH2, 2) CH2=CHOCH3?
10.Укажите продукты реакции 1,1,1-трифторбутена-2 с хлорной водой.
11.Укажите основной продукт реакции 2-метилпентена-2 с ацетатом ртути в метаноле.
12.Образование каких продуктов следует ожидать при действии на а) 2,3-диметилбутен-2; б) триметилэтилен озона с последующей обработкой кислотой в присутствии перекиси водорода?
13.Образование каких продуктов следует ожидать при действии на а) изобутилен; б) циклопентен озона с последующей обработкой цинком в кислой среде?
14.Какой продукт образуется при обработке гексена-1; дибораном с последующим действием а) перекиси водорода в щелочной среде; б) уксусной кислоты?
15.Какой продукт образуется при обработке 1-метилциклогексена дибораном с последующим действием а) перекиси водорода в щелочной среде; б) уксусной кислоты?
16.Какой продукт преимущественно образуется при действии хлора на бутен-1 при 300 0С?
17.Какой продукт образуется при действии на пентен-1 бромоводорода в присутствии перекиси водорода?
18.Укажите преобладающий продукт реакции гексадиена-2,4 с бромом в мольном отношении 1:1 а) при +40 0С; б) при -80 0С.
19.Напишите структурные и пространственные формулы диеновых углеводородов С5Н8. Какие типы изомерии встретились Вам в этих соединениях? Назовите все предложенные Вами структуры диеновых углеводородов.
20.Какие из изображенных ниже соединений могут выступать в роли диена в реакции Дильса-Альдера?

Image1050.gif (2723 bytes)

АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ И СПИРТЫ

1.Какие из приведенных ниже реакций относятся к SN-типу?
  1. Действие брома на 2-метилбутан;
  2. действие KI на 2-бромбутан;
  3. действие Na2S на 1-бромбутан;
  4. действие PBr3 на бутанол-2.
    Image1051.gif (1893 bytes)
  5. действие гидросульфида калия на 2-бромпропан
  6. действие тиомочевины на 2-бромпропан,
  7. действие едкого натра на 2-бромпропан с образованием спирта,
  8. действие метилата натрия на бромэтан с образованием эфира?
2.Какие из перечисленных реагентов могут реагировать как нуклеофилы? а) бутиллитий, б) диэтиламид лития, в) хлорид лития, г) литий. д) вода, е) сероводород, ж) аммиак, з) хлор?
3.На примере бромистого этила напишите известные Вам реакции галогеноалканов.
4.Назовите основные признаки реакций, протекающих по механизму SN2.
5.Предположите строение продукта SN2 реакции цис-1-бромо-2-метилциклопентана с цианид-ионом.
6.Назовите основные признаки реакций, протекающих по механизму SN1.
7.Галогеноалкан С4H9Br в реакции со спиртовым едким кали образует смесь трех соединений. Какова, по Вашему мнению, структура исходного галогеноалкана?
8.Напишите в общем виде реакции нуклеофильного замещения для случая, когда нуклеофил – а) нейтральная молекула, б)  анион.
9.Укажите порядок увеличения нуклеофильной силы следующих реагентов: I: a) HSCH2CH3; б) СH3CH2S-Na+, II: a) CH3CH2NHLi; в) CH3CH2Li; III a) CH3CH2OH; б) CH3CH2NH2.
10.Расположите изомерные бромиды состава С4H9Br в порядке увеличения их реакционной способности в SN1- и SN2-реакциях.
11.Какие из перечисленных ниже спиртов реагируют с концентрированной соляной кислотой по механизму SN1: а) FCH2CH2OH; б) (CH3)3COH; в) CH3CH2OH; г) С6H5CH2OH
12.Образование каких продуктов следует ожидать при взаимодействии 2,4-дибром-бутена-1 с избытком аммиака в спирте?
13.Какие соединения образуются при взаимодействии 1 моля аммиака с 4 молями этилбромида?
14.Выберите наилучший метод синтеза 1-иодбутана из бутанола-1: а) дегидратация с последующим присоединением иодоводорода, б) действие иодоводорода, в) действие йода и красного фосфора, г) действие бромоводорода и затем иодида калия?
15.Назовите основной продукт реакции между 1-фенил-2-хлорпропаном и спиртовым раствором этилата натрия.
16.Какими из перечисленных ниже реагентов можно осуществить замену гидроксильной группы в изоамиловом спирте на бром? 1) бром,2) бромоводород,3) бромид калия, 4) трибромид фосфора.
17.Какие продукты образуются при нагревании этанола с концентрированной серной кислотой?
18.Какой углеводород образуется преимущественно при пропускании паров 2,5-ди-метилгександиола-2,5 над нагретой окисью алюминия? а) 2,5-диметилгексадиен-1,5, б) 2,5-диметилгексадиен-1,4, в) 2,5-диметилгексадиен-1,3, г) 2,5-диметилгексадиен-2,4.
19.Какие продукты образуются при взаимодействии окиси пропилена с а) газообразным бромоводородом; б) метиламином?
20.Какие из приведенных ниже спиртов легко образуют хлорид при встряхивании с концентрированной соляной кислотой? 1) бутанол-1,2) 2-метилбутанол-2, 3) 2,3-диметилбутанол-1, 4) 2,3-диметилбутанол-2.
21.Какие продукты можно обнаружить в реакционной смеси после обработки анизола (метилфениловый эфир) концентрированной бромистоводородной кислотой? 1) бромбензол, 2) метилбромид, 3) фенол, 4) метанол, 5) бензол.
22.Напишите уравнения для каждой из следующих реакций замещения:
а) 1-бромопропан + NaI (ацетон) ;
б)2-хлоробутан + NaOC2H5 ;
в) трет-бутил бромид + вода ;
г) п-хлоробензил хлорид + NaCN ;
д) н-пропил иодид + ацетиленид натрия ;
е) 2-хлоропропан + гидросульфид натрия ;
ж) хлористый аллил + аммиак (2 экв.) ;
з)1,4-дибромобутан + NaCN (избыток) ;
и)1-метил-1-бромоциклогексан + метанол .

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

  1. Какова электронная конфигурация атома углерода в формальдегиде? а) sp; б) sp2; в) sp3?
  2. Какие из перечисленных ниже соединений образуют продукты присоединения с формальдегидом? а) гидросульфит натрия, б) этанол, в) аммиак, г) вода.
  3. Расположите приведенные ниже карбонильные соединения в ряд по возрастанию их реакционной способности с нуклеофильными реагентами: а) формальдегид, б) уксусный альдегид, в) ацетон; г) трихлоруксусный альдегид.
  4. Какие из перечисленных ниже соединений способны образовывать устойчивый гидрат? а) Этаналь, б) формальдегид, в) бензальдегид, г) трихлоруксусный альдегид.
  5. Какое из соединений каждой пары будет проявлять большую активность в реакциях нуклеофильного присоединения по карбонильной группе? а) хлоруксусный альдегид или уксусный альдегид, б) бензальдегид или п-нитробензальдегид.
  6. Из перечисленных соединений выберите два, содержащих максимальные количества енольной формы в гексановом растворе: а) пентандион-2,4, б) ацетальдегид, в) бензальдегид, д) формальдегид, е) дифторуксусный альдегид.
  7. Какие из указанных соединений способны активировать карбонильные соединения в реакциях с нуклеофильными реагентами: а) хлорид цинка, б) хлороводород, в) едкий натр, г) этанол, д) хлорид натрия, е) BF3• O(C2H5)2?
  8. Какие из перечисленных соединений могут выступать в роли метиленовых компонент в реакциях конденсации: а) изомасляный альдегид, б) пропаналь, в) триметилуксусный альдегид, д) формальдегид, е) бензофенон, ж) ацетофенон, з) диизопропилкетон.
  9. Какие из указанных соединений могут выступать только в роли карбонильных компонент в реакциях конденсации: а) ацетофенон; б) бензофенон; в) изомаслянный альдегид; г) ацетон; д) формальдегид; е) триметилуксусный альдегид.
  10. Какими реагентами следует воспользоваться для превращения уксусного альдегида в ацеталь? а) Этиловый спирт, б) этиловый спирт в присутствии кислоты, в) этилат натрия, г) этиловый спирт в присутствии основания.
  11. Какую среду следует использовать для гидролиза ацеталей? а) Нейтральную, б) щелочную, в) кислую.
  12. С помощью каких из указанных реагентов можно различить ацетон и пропионовый альдегид? а) Аммиачный раствор оксида серебра, б) синильная к-та, в) бисульфит натрия, г) гидрат окиси меди(II).
  13. В каких из приведенных ниже реакций продукты написаны правильно:

    Image1052.gif (2531 bytes)

  1. Расположите приведенные ниже соединения в ряд по возрастающей склонности к енолизации: а) циклогексанон; б) циклогександион-1,3; в) дихлоруксусный альдегид.
  2. Какое соединение образуется в ходе реакции конденсации пропаналя в щелочной среде?
  3. Какие из перечисленных ниже реакций не свойственны кетонам: а) реакция Канниццаро, б) реакция с гидроксидом меди(II), в) реакция с алюмогидридом лития; д) реакция альдольной конденсации.
  4. Какие из приведенных ниже соединений дают галоформную реакцию? а) Пентанон-2, б) пентанон-3, в) триметилуксусный альдегид, г) бутанол-2.
  5. Какой реагент следует использовать для получения циклогексанона из циклогексен-2-она? а) Алюмогидрид лития, б) боргидрид натрия, в) водород на Pd, г) литий в жидком аммиаке.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

  1. Какова гибридизация атома углерода в карбоксильной группе: а) sp3, б) sp2, в) sp?
  2. Есть ли среди приведенных ниже соединений такие, в которых длины С- О- связей в карбоксильной группе (или ее производном) одинаковы? а) Уксусная к-та, б) ацетат натрия, в) этилацетат, г) таких соединений нет.
  3. Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения рКа: а) вода, б) уксусная к-та, в) бутанол, д) ацетилен.
  4. Какая из приведенных ниже замещенных уксусных кислот обладает наибольшей константой диссоциации? а) Хлоруксусная к-та, б) гидроксиуксусная к-та, в) фенилуксусная к-та, д) 4-гидроксифенилуксусная к-та.
  5. Какое из приведенных ниже соединений обладает наименьшей реакционной способностью по отношению к нуклеофилам: а) ацетилхлорид, б) ацетилиодид, в) уксусный ангидрид, д) этилацетат?
  6. Реакця этерификации какой из приведенных ниже кислот идет с наибольшей скоростью:а) муравьиная, б) уксусная, в) изомасляная, г) триметилуксусная.
  7. Меченый 18О этилацетат CH3CO- 18O- C2H5 подвергли кислотному гидролизу. Где оказалась изотопная метка в продуктах гидролиза: а) в молекуле спирта, б) в молекуле кислоты, в) равномерно распределилась между спиртом и кислотой?
  8. В каком из приведенных ниже соединений реакционная способность в реакциях нуклеофильного замещения наибольшая: а) пропионилхлорид, б) уксусная к-та, в) метилпропионат, г) ацетамид?
  9. Какой из приведенных ниже сложных эфиров легче всего гидролизуется в щелочной среде: а) этилформиат, б) этилизобутират, в) этилбутират, г) этил-2,2-диметилпропионат?
  10. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их ацилирующей способности: а) пропионилхлорид, б) кетен, в) этилацетат, г) ацетамид.
  11. Какое соединение образуется при взаимодействии 1 моля хлористого пропионила с водным раствором 1 моля триметиламина: а) пропионовая к-та, б) диметиламид пропионовой к-ты, в) соль пропионовой к-ты?
  12. Среди приведенных ниже реакций отметьте реакции, сопровождающиеся разрывом связи углерод-кислород: а)гидролиз этилацетата в щелочной среде, б) этерификация бензойной кислоты бутанолом, в) нейтрализация уксусной кислоты едким натром, д) нейтрализация бензойной к-ты щелочью, е) таких реакций среди перечисленных нет.
  13. Сложноэфирная конденсация происходит под действием: а) щелочи, б) кислоты, в) амида натрия, г) этилата натрия.

  1. С помощью каких из приведенных реакций можно получить указанные продукты:Image1053.gif (2158 bytes)

ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ И НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ

1.Сколько изомеров может иметь ароматический углеводород а) С8Н10, б) С7Н7Сl, в) С7Н6Сl2?
2.Какие условия необходимы для получения гексахлорана (С6Н6Cl6) из бензола?
3.Какие условия необходимы для получения 2-бром- или 4-бромтолуола из толуола?
4.Какое соединение образуется при действии бромной воды на фенол?
5.Относятся ли перечисленные ниже группы к ориентантам одного или разных типов и какого именно: I. а) карбонильная, б) трихлорметильная, в) нитро? II. а) бром, б) этил, в) гидроксил, г) ацетиламино?
6.Какие из приведенных ниже структур являются ароматическими?

Image1054.gif (3251 bytes)

7.Среди перечисленных соединений укажите такие, в которых проявляется несогласованная ориентация:

Image1055.gif (1479 bytes)
Image1056.gif (1456 bytes)

8.Расположите соединения по возрастающей легкости протекания реакций электрофильного замещения:
Image1057.gif (2741 bytes)
Image1058.gif (2583 bytes)

9.Расположите соединения по увеличению выхода м-изомера, образующегося при нитровании: Image1059.gif (1830 bytes)
10.Какие условия необходимы для проведения реакции: Image1060.gif (513 bytes)
11.Какие соединения могут быть получены прямым действием галогена на этилбензол в присутствии Fe? Image1061.gif (1977 bytes)

12.Какой продукт получится при нитровании анилина азотной кислотой в концентрированной серной кислоте? 13.Какой бромирующий агент следует использовать для получения п-броманизола: а) бромная вода;б) бром; в) дибромдиоксан?
14.Какое соединение образуется при нагревании бензолсульфокислоты с водой: а) бензол; б) фенол?
15.По какому механизму идет замещение НО-группы в пикриновой кислоте: а) отщепление-присоединение; б) присоединение-отщепление; в) SN1; г) SRN1?
16.Какие продукты образуются при нагревании до 350 0С м-хлортолуола со щелочью?
17.Расположите перечисленные соединения по убывающей способности к нуклеофильному замещению галогена:

Image1062.gif (1615 bytes)

18.Какие из перечисленных ниже реакций идут по механизму нуклеофильного замещения в ароматическом ряду: Image1063.gif (1882 bytes)

Image1064.gif (1965 bytes)
Image1065.gif (1447 bytes)
Image1066.gif (1858 bytes)

19.Какие из перечисленных ниже реагентов следует избрать в качестве алкилирующих агентов для получения изопропилбензола из бензола? а) Пропанол-1, б) 2-хлорпропан, в) пропен, г) пропан.
20.Какими из перечисленных реагентов следует воспользоваться для превращения бензола в н-пропилбензол? а) пропен + Н+, б) 1-бромпропан + AlCl3, в) 2-бромпропан + AlCl3, г) пропионилхлорид + AlCl3, а затем Zn + HCl.
21.Какие заместители в хлорбензоле будут способствовать реакциям нуклеофильного замещения хлора? а) п-CH3, б) п-NO2, в) о-C2H5, г) м-CH3.
22.Какие из перечисленных веществ можно использовать в качестве катализатора при алкилировании бензола этанолом? а) H3PO4; б) HF; в) AlCl3; г) HgCl2.
23.Какие из перечисленных ниже соединений способны вступать в реакцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу? а) 1,5-Динитронафталин, б) п-нитротолуол, в) анизол, г) нафталин.
24.Какой реагент следует взять для превращения м-динитробензола в 2,4-динитроанилин? а) Амид натрия, б) аммиак, в) гидроксиламин, д) гидразин.
25.Какие из перечисленных ниже веществ способны вступать в реакцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу? а) толуол, б) хлорбензол, в) анизол, г) нитробензол.
26.Какое вещество будет преимущественно получаться при взаимодействии эквимолярной смеси 1 моля бензола и 1 моля анизола с 1 молем СН3СОСl в присутствии хлористого алюминия? а) C6H5COCH3, б) п-CH3OC6H4COCH3, в) о-CH3OC6H4COCH3, г) м-CH3OC6H4COCH3?
27. Какую из приведенных реакций следует использовать для получения нитрила м-бензоилбензойной кислоты?

Image1067.gif (1175 bytes)

Image1068.gif (1146 bytes)

28.В какой из приведенных ниже реакций м-нитробензофенон получится с максимальным выходом?

Image1069.gif (2941 bytes)

29.Какими из перечисленных реагентов следует воспользоваться для превращения бензола в бензальдегид? а)HCN + ZnCl2 + HCl; б) HC(O)N(CH3)2 + POCl3; в) CO + HCl + AlCl3; г) HCN + AlCl3.

АМИНЫ И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

1.Расположите следующие азотсодержащие соединения по возрастанию их основности: 
Image1070.gif (2289 bytes)

2.Сравните основность азотсодержащих соединений в следующих парах веществ (водные растворы). Поясните, на основании каких факторов Вами сделан выбор: стерические факторы, индуктивный эффект, мезомерный эффект. 

Image1071.gif (2179 bytes)
3.Каким из перечисленных ниже реагентов следует воспользоваться для превращения м-динитробензола в м-нитроанилин? а) Zn + KOH; б) Sn + HCl; в) Na2S; г) CH3ONa.
4.Расположите приведенные ниже амины по возрастанию скорости их реакции с уксусным ангидридом: а) анилин; б) N-метиланилин; в) диэтиламин; д) диметилциклогексиламин; е) ацетамид; ж) метиламин; З) метиланилин. 5.Можно ли спектрально различить a -фенилэтиламин и N- этиланилин?
6.Какое из приведенных ниже соединений может служить азосоставляющей в реакции азосочетания с хлористым фенилдиазонием: а) нитробензол; б) 3-метилфенол; в) анизол; г) N,N- диэтиланилин?
7.Расположите приведенные ниже амины по возрастанию их основности: а) анилин; б)N-метил-4-метоксианилин; в) м-нитроанилин; г) 4-метоксианилин.
8.Какие соединения ароматического ряда образуются при нагревании хлористого п-нитрофенилдиазония с метанолом: а) п-нитроазобензол; б) азоксибензол; в) нитробензол; г) 4,4? -диметоксиазобензол?
9.Какие восстановители используют для синтеза анилина из нитробензола: а) N2H4 + Ni(скелетн.); б) Fe + HCl; в) NaBH4; г) H2S?

ГЕТЕРОЦИКЛЫ

1.Среди приведенных соединений найдите такие, в которых гетероцикл является ароматическим:  Image1072.gif (1616 bytes)
Image1073.gif (2052 bytes)

 

2.Какая из структур наиболее верно отражает поляризацию p-электронов пиридина, пиррола, фурана, тиофена? 
Image1074.gif (1254 bytes)

Image1075.gif (1203 bytes)

Image1075.gif (1203 bytes)

Image1076.gif (1076 bytes)

3.Расположите по возрастанию кислотности:
а) фенол >  пирролидин >  пиррол;
б) пирролидин >  фенол >  пиррол;
в) пиррол >  фенол >  пирролидин;
г) фенол >  пиррол >  пирролидин.

4.Какие из перечисленных соединений могут быть использованы как исходные соединения для синтеза 2,5-диметилфурана: а) ацетилацетон, б) гептандион-2,5, в) гександион-3,4, д) гександион-2,5.
5.Расположите перечисленные соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакциях электрофильного замещения: I. а) бензол; б) индол; в) 2-метилпиридин;
II. а) фуран; б) болуол; в) пиридин.
6.Какие из перечисленных соединений могут быть использованы как исходные соединения для синтеза 3,4-диметилтиофена: а) 2,3-диметилбутандиаль, б) гександион-3,4, в) гександион-2,5, д) ацетилацетон.
7.Какое положение в кольце пиррола наиболее реакционноспособно по отношению к электрофильному замещению?
8.Какой продукт образуется при взаимодействии пиррола и метилмагнийиодида?

Image1078.gif (1151 bytes)

9.Какое положение в кольце фурана наиболее реакционноспособно по отношению к электрофильному замещению?
10.Какой из гетероциклов дает аддукт с малеиновым ангидридом в реакции Дильса-Альдера: а) пиррол, б) фуран, в) тиофен, г) пиридин.
11.Какой из гетероциклов сульфируется концентрированной серной кислотой при комнатной температуре: а) пиррол, б) фуран, в) тиофен, г) пиридин.
12.Какое из положений молекулы индола наиболее реакционноспособно по отношению к действию ацетилнитрата?
13.С какими из перечисленных реагентов пиррол дает продукты замещения водорода в положении 1: а) бром, б) метилмагний-иодид, в) серная кислота, д) амид натрия?
14.Какое из положений молекулы пиридина наиболее реакционноспособно в реакциях электрофильного замещения?
15.Расположите перечисленные соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакциях электрофильного замещения: а) пиррол; б) пиридин; в) бензол?
16.Укажите, в каких из реакций продукты написаны верно:
а) пиридин + фениллитий     2-фенилпиридин,
б) пиридин + фениллитий     3- фенилпиридин;
в) 2-метилпиридин + бензальдегид + ОН-     2-(2-фенилэтенил)пиридин;
г) пиридин + олеум     пиридин-4-сульфокислота.
д) N-оксид пиридина + нитрующая смесь     N-оксид-3-нитропиридина,
е) пиридин + олеум     пиридин-3-сульфокислота,
ж) пиридин + иодистый метил     N-метилпиридиний-иодид,
з) пиридин + амид натрия     3-аминопиридин

17.Какой реагент необходим для превращения a -пиколина (a -метилпиридина) в 2-(пропен-1-ил)пиридин: а) CH3CH2Cl/AlCl3,б) CH2=CH2/H+, в) CH3CHO/OH-, г) CH3CH2MgBr? 18.Какой реагент необходим для превращения пиридина в 2-бутилпиридин а) BuCl/AlCl3, б) BuLi, в) бутен-1 + H2SO4, г) C3H7CHO/OH-. Выберите правильный продукт

Image1079.gif (2831 bytes)

Кафедра органической химии

Составили: д.х.н. Теренин В.И., к.х.н. Ливанцова Л.И.

Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
 Editor@chem.msu.ru