План лекций «Органическая химия» на ГГФ (весна 2004 г

План лекций «Органическая химия» на ГГФ

3 курс

Лекция № 1.

Введение в органическую химию. Понятие об органических соединениях и химии углерода. Теория строения органических соединений Бутлерова. Изомерия в органической химии. Структурная и геометрическая изомерия. Алканы. Электронное строение атома углерода в алканах и циклоалканах. Тип гибридизации и расположение валентных орбиталей углерода в гибридизованном и негибиридизованном виде. Номенклатура алканов- систематическая и рациональная. Наименование радикалов.

Лекция № 2.

Реакции алканов. Понятие о первичных, вторичных и третичных атомах углерода, связанных с ними атомах водорода и реакционной способности. Типы разрыва ковалентной связи в алканах и устойчивость образующихся при этом радикалов (первичные, вторичные, третичные). Механизм радикального замещения в алканах на примере реакции галогенирования пропана. Связь состава продуктов реакции с реакционной способностью реагентов и условиями проведения реакции (селективность радикальных реакций).

Реакции алканов. Нитрование алканов по Коновалову (условия и образующиеся продукты). Парофазное нитрование алканов (400-450 С). Крекинг алканов и его применение в нефтехимии. Сульфохлорирование алканов с целью получения СМС.

Лекция № 3.

Алкены. Электронное строение атома углерода при кратной связи в алкенах. Тип гибридизации углерода и схема образования двойной связи. Номенклатура и изомерия в алкенах. Структурная изомерия и геометрическая изомерия и причины ее появления. Правило определения возможности существования геометрических изомеров в алкенах. Химические свойства алкенов и причины их отличия от химических свойств алканов.

Электрофильное присоединение в алкенах: механизм реакции электрофильного присоединения в алкенах (на примере присоединения галогеноводородов). Правило Марковникова и его теоретическое обоснование. Понятие о промежуточных частицах реакции (карбкатионы) и их устойчивость в зависимости от строения.

Присоединение воды, серной кислоты, гипогалогенкислот к алкенам.

Лекция № 4.

Присоединение галогеноводородов к алкенам против правила Марковникова и ее причины. Связь между механизмом реакции (промежуточными частицами) и получаемыми продуктами присоединения. Перекисный эффект Хараша. Окисление алкенов перманганатом при комнатной температуре и при кипячении. Озонолиз алкенов. Гидрирование алкенов. Качественная реакция обнаружения кратной связи. Полимеризация алкенов и структурное звено полимеров. Реакции замещения в алкенах. Аллильное замещение и его практическое применение.

Методы получения алкенов. Дегидрирование алканов, дегидрогалогенирование алкилгалогенидов и дегидратация спиртов. Гидрирование алкинов. Правило образования изомеров алкенов (правило Зайцева и Гофмана). Дегалогенирование вицинальных дигалоидных алкилов металлами.

Алкадиены. Номенклатура. Сопряженные диены. Присоединение к сопряженным диенам брома по типам 1,2 и 1,4. Полимеризация сопряженных диенов по типу 1,2 и 1,4 на примере изопрена. Применение полимеров на основе изопрена в промышленности (искусственный каучук, резина и эбонит).

Алкины. Электронное строение тройной связи. Номенклатура алкинов. Рациональная и заместительная номенклатура. Химические свойства алкинов. Присоединение галогенов.

Лекция № 5.

Присоединение галогеноводородов и воды к алкинам. Порядок присоединения. Озонолиз алкинов. Взаимодействие алкинов с растворами перманганата калия. Реакции замещения в алкинах. Причина кислотности атома водорода при углероде sp-гибридизации. Взаимодействие алкинов с сильными основаниями и тяжелыми металлами. Применение этих реакций для качественного определения концевой тройной связи.

Методы получения алкинов. Дегидрирование, дегидрогалогенирование и дегалогенирование. Получение ацетилена из карбида кальция. Примеры задач на системы реакций (получение и хим. свойства алканов, алкенов и алкинов).

Ароматические углеводороды.

Понятие об ароматичности. Правила ароматичности. Электронное строение молекулы бензола.

Лекция № 6.

Примеры небензоидных ароматических систем. Понятие об энергии стабилизации.

Бензол и его гомологи. Номенклатура. Отличительные химические свойства ароматических соединений. Реакции присоединения хлора на свету. Реакции электрофильного замещения в ароматических системах. Механизм реакции. Способы образования реакционных частиц- электрофилов. Нитрование, галогенирование, сульфирование, ацилирование и алкилирование ароматических у/в. Реакции в боковой цепи ароматических у/в. Нитрование и галогенирование. Правила ориентации при электрофильных реакциях с уже имеющимися в кольце заместителями. Согласованная и несогласованная ориентация при двух и более заместителях. Окисление ароматических углеводородов. Окисление кольца и окисление в боковой цепи.

Лекция № 7.

Влияние условий проведения реакции на механизм и направление замещения. Радикальное замещение в боковой углеводородной цепи.

Получение и применение ароматических углеводородов и их производных в промышленности.

Спирты. Строение и номенклатура. Одноатомные, двухатомные и многоатомные спирты. Первичные, вторичные и третичные спирты и их кислотные свойства. Химические свойства спиртов. Взаимодействие с галогеноводородами, галогенидами фосфора. Окисление спиртов. Особенности окисления третичных спиртов. Этерификация спиртов карбоновыми кислотами. Сложные эфиры. Реакции спиртов с альдегидами и кетонами,

серной кислотой. Простые эфиры.

Методы получения спиртов. Спиртовое брожение, гидратация алкенов, гидролиз алкилгалогенидов, синтезы с реактивами Гриньяра. Реакция с формальдегидом.

Лекция № 8.

Реакция реактивов Гриньяра с уксусным альдегидом и ацетоном. Фенолы. Отличительные свойства фенолов и спиртов и причины, их вызывающие.

Альдегиды и кетоны. Строение и номенклатура. Химические свойства альдегидов и кетонов. Присоединение воды, галогеноводородных кислот, бисульфита, спиртов, цианида по карбонильной группе. Присоединение производных аммиака. Окисление альдегидов и кетонов. Реакции по альфа-углеродному атому альдегидов и кетонов. Конденсация альдольно-кротоновая и реакция Канниццаро. Галоформная реакция. Кето-енольная таутомерия.

Получение альдегидов и кетонов. Окисление спиртов. Озонолиз алкенов. Гидролиз виц-дигалогеналканов. Карбоновые кислоты. Номенклатура и классификация. Химические свойства кислот. Кислотность карбоновых кислот.

Лекция № 9.

Производные карбоновых кислот.

Кислотно-основные взаимодействия. Этерификация. Амидирование и получение амидов и нитрилов кислот. Получение ангидридов кислот. Реакции альфа-углеродных атомов карбоновых кислот. Получение галогенангидридов кислот. Получение окси- и аминокислот. Термические превращение аминокислот и оксикислот.

Методы получения карбоновых кислот. Озонолиз алкинов. Окисление альдегидов и кетонов.

Лекция № 10.

Амины алифатические и ароматические. Строение и классификация. Основность. Номенклатура. Методы получения аминов. Химические свойства аминов. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных ароматических и алифатических аминов с азотистой кислотой.

Углеводы, номенклатура и классификация. Аминокислоты, пептиды и белки. Нуклеиновые кислоты.

1 курс ГГФ

Лекция № 1.

Введение в органическую химию. Понятие об органических соединениях. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова. Формулы строения (структурные формулы) и брутто-формулы. Изомерия в органической химии. Структурная и геометрическая (пространственная, оптическая изомерия). Электронное строение атома углерода. Атомные и молекулярные гибридные орбитали углерода в различных соединениях. Форма и пространственное расположение sp3, sp2 и sp-гибридных орбиталей. Классы органических соединений. Понятие об особенностях органических реакций.

Алканы. Номенклатура алканов. Систематическая, рациональная номенклатура и тривиальные названия. Названия алкильных группировок, образованных из алканов.

Лекция 2.

Пространственная изомерия у циклоалканов и их номенклатура.

Химические свойства алканов. Типы разрыва ковалентной связи в алканах. Понятие о первичных, вторичных, третичных атомах углерода и водорода и их реакционная способность. Устойчивость радикалов. Механизм реакции радикального замещения в алканах. Горение, нитрование алканов. Реакции Коновалова и парофазного нитрования алканов. Сульфохлорирование алканов. Крекинг алканов и его значение в нефтехимии.

Методы получения алканов. Реакция Вюрца, электролиз солей карбоновых кислот и пиролиз солей карбоновых кислот.

Алкены. Строение двойной связи и наличие геометрической изомерии. Систематическая номенклатура алкенов.

Лекция № 3.

Цис-транс изомерия у алкенов и правила ее определения. Химические свойства алкенов и причины их отличия от химических свойств алканов.

Присоединение воды, серной кислоты, гипогалогенкислот к алкенам. Присоединение галогеноводородов к алкенам против правила Марковникова и ее причины. Связь между механизмом реакции (промежуточными частицами) и получаемыми продуктами присоединения. Перекисный эффект Хараша. Окисление алкенов перманганатом при комнатной температуре и при кипячении. Озонолиз алкенов. Гидрирование алкенов. Качественная реакция обнаружения кратной связи. Полимеризация алкенов и структурное звено полимеров. Реакции замещения в алкенах. Аллильное замещение и его практическое применение.

Алкины. Электронное строение тройной связи. Номенклатура алкинов. Рациональная и заместительная номенклатура. Химические свойства алкинов. Присоединение галогенов. Присоединение галогеноводородов и воды к алкинам. Порядок присоединения. Озонолиз алкинов. Взаимодействие алкинов с растворами перманганата калия. Реакции замещения в алкинах. Причина кислотности атома водорода при углероде sp-гибридизации. Взаимодействие алкинов с сильными основаниями и тяжелыми металлами. Применение этих реакций для качественного определения концевой тройной связи.

Лекция № 4.

Рациональная (заместительная) номенклатура алкенов и алкинов. Методы получения алкинов. Дегидрирование, дегидрогалогенирование и дегалогенирование. Получение ацетилена из карбида кальция. Примеры задач на системы реакций (получение и хим. свойства алканов, алкенов и алкинов).

Ароматические углеводороды.

Понятие об ароматичности. Правила ароматичности. Электронное строение молекулы бензола. Примеры небензоидных ароматических систем. Понятие об энергии стабилизации.

Бензол и его гомологи. Номенклатура. Отличительные химические свойства ароматических соединений. Реакции присоединения хлора на свету. Реакции электрофильного замещения в ароматических системах. Механизм реакции. Способы образования реакционных частиц- электрофилов. Нитрование, галогенирование, сульфирование и алкилирование ароматических у/в. Правила ориентации при электрофильных реакциях с уже имеющимися в кольце заместителями. Классификация заместителей по ориентирующему влиянию. Ориентанты первого рода (орто,- пара- ориентанты).

Лекция № 5.

Ориентанты второго рода (мета-ориентанты электрофильного ароматического замещения).

Реакции в боковой цепи ароматических у/в. Нитрование и галогенирование.

Согласованная и несогласованная ориентация при двух и более заместителях. Окисление ароматических углеводородов. Окисление кольца и окисление в боковой цепи. Задачи на реакционную способность и методы синтеза.

Спирты. Строение и номенклатура. Одноатомные, двухатомные и многоатомные спирты. Первичные, вторичные и третичные спирты и их кислотные свойства. Химические свойства спиртов. Взаимодействие с галогеноводородами, галогенидами фосфора. Окисление спиртов. Особенности окисления третичных спиртов. Этерификация спиртов карбоновыми кислотами. Сложные эфиры. Дегидратация спиртов. Простые эфиры. Алкены.

Лекция № 6.

Методы получения спиртов. Спиртовое брожение, гидратация алкенов, гидролиз алкилгалогенидов, синтезы с реактивами Гриньяра. Реакция с формальдегидом.

Альдегиды и кетоны. Строение и номенклатура. Химические свойства альдегидов и кетонов. Присоединение воды, галогеноводородных кислот, бисульфита, спиртов, цианида по карбонильной группе. Присоединение производных аммиака. Окисление альдегидов и кетонов. Реакции по альфа-углеродному атому альдегидов и кетонов. Конденсация альдольно-кротоновая и реакция Канниццаро. Галоформная реакция. Кето-енольная таутомерия.

Получение альдегидов и кетонов. Окисление спиртов. Озонолиз алкенов. Гидролиз виц-дигалогеналканов.

Лекция № 7.

Карбоновые кислоты. Номенклатура и классификация. Производные карбоновых кислот. Химические свойства кислот. Кислотность карбоновых кислот.

Методы получения карбоновых кислот. Окисление спиртов, альдегидов и кетонов. Озонолиз алкинов. Синтезы оксикарбоновых кислот.