АДДУКТ АНТРАЦЕНА И МАЛЕИНОВОГО АНГИДРИДА

Реактивы: антрацен . . . 2 г

малеиновый ангидрид . 2 г

толуол . . 20 мл

Посуда: круглодонная колба на 50 мл, водяной обратный холодильник, химический стакан на 50 мл и на 300 мл

Приборы: Электрическая плитка, камера для тонкослойной хроматографии с крышкой, иодная камера для проявления хроматограмм

ХОД РАБОТЫ

В круглодонной колбе с обратным холодильником на плитке при небольшом нагревании (при кипении растворителя- толуола) нагревают в течение 2- 2,5 часов смесь 2 г антрацена, 2 г малеинового ангидрида в 20 мл толуола. После окончания синтеза еще горячий раствор из колбы быстро сливают (вместе с кристаллами, если они имеются в колбе) в стаканчик на 50 мл и охлаждают на воздухе до комнатной температуры или под струей воды. После охлаждения реакционной смеси с образовавшихся кристаллов осторожно сливают (декантируют) толуол (в слив для органических растворителей).

Для очистки продукта в стаканчик с оставшимися кристаллами приливают 15-20 мл этилацетата и: 1. нагревают на плитке до кипения, после чего быстро сливают горячий раствор с оставшихся кристаллов в сухой стаканчик на 50 мл и охлаждают.

2. После охлаждения осторожно декантируют растворитель с образовавшихся кристаллов в первый стаканчик с остатками кристаллов и повторяют п. 1.

Повторив операции пп. 1-2 три раза, этилацетат удаляют в слив для органических растворителей, а кристаллы соскребают со стенок стаканчика пластиковым шпателем и сушат на фильтре (фильтровальной бумаге), после чего взвешивают фильтр с кристаллами.

Идентификация продукта

Проводится методом тонкослойной хроматографии на пластине, покрытой силикагелем или окисью алюминия. На стартовую линию пластинки наносят капилляром образцы раствора полученных кристаллов в толуоле. Для этого на предметном стекле растворяют несколько полученных кристалликов в нескольких каплях толуола. На пластинке ставят три пятна указанного раствора. После высыхания толуола пластинку помещают в камеру для хроматографии, на дне которой слоем 0,5 см налит хлороформ и дают пройти фронту растворителя до верха пластины (до расстояния ~0,5 см от верхнего края), после чего пластину из камеры вынимают, сушат от остатков хлороформа и помещают в иодную камеру для проявления пятен. Появившиеся пятна обводят карандашом, после чего рассчитывают R_f каждого пятна. На пластинке должны быть видны 3 пятна со значением R_f в диапазоне от 0,3 до 0,8. Если на пластинке в каждом ряду видно более одного пятна, (с мЕньшими и бОльшими значениями R_f), продукт считается недостаточно чистым.

ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ

Пары толуола, иода, этилацетата, CHCl₃ обладают сильным запахом. Толуол и этилацетат являются ЛВЖ, поэтому все операции с ними проводят только в вытяжном шкафу. Запрещается переливать указанные ЛВЖ над или вблизи включенных электронагревательных приборов (плитка), а также на не предназначенных для этого поверхностях (рабочий стол и стол для взвешивания химреактивов).