ЦИКЛОАЛКАНЫ
При наименовании бициклических алканов первым делом определяют положение мостиковых атомов углерода. У бициклических соединений таких атомов 2. Ниже приведен пример:
Нумерация атомов колец начинается с любого из этих атомов (который получает номер 1) и направляется ВСЕГДА сначала в бОльшее по размеру кольцо, по или против часовой стрелки(е) (значения не имеет), продолжается через второй мостиковый атом, по максимальному циклу (второе кольцо): Наименование спиранов подчиняется отличной, нежели у бицикланов, системе. Спираны имеют только ОДИН общий атом на два цикла. Название составляется из слов СПИРО, за которым следуют в квадратных скобках 2 цифры, разделенные точкой, по возрастанию, указывающие количество атомов в кольцах, не считая общего атома. При наличии заместителей они перечисляются ПЕРЕД словом СПИРО, а функциональные группы и кратные связи- после обозначения родительского углеводорода. Примеры показаны на рисунках ниже. При наличии в кольцах заместителей, направление нумерации выбирают таким образом, чтобы учесть старшинство заместителей и получение ими минимальных номеров (то есть, направление нумерации второго кольца теперь может отличаться от направления нумерации первого):
Видео с иллюстрацией правил наименования цикланов (англ.) Видео с иллюстрацией правил наименования спиранов (англ.) Номенклатура ACDLABS Software (англ.) ВЕРНУТЬСЯ НА НАЧАЛЬНУЮ СТРАНИЦУ
Наименование соединения, показанного выше составляется из слова БИЦИКЛО, за которым следуют квадратные скобки, содержащие три группы цифр (расположенных по убыванию), разделенные точками. Каждая цифра означает число атомов между головами моста. Таким образом, соединение на верхнем рисунке должно быть названо как Бицикло[4.3.0]нонан.
При наличии заместителей, нужно учитывать их положение, не меняя, тем не менее, того обстоятельства, что направление нумерации атомов ВСЕ РАВНО начинается с бОльшего кольца:
Так, у соединений С и D нумерация начата не с того узлового атома. (Следовало начать с нижнего атома и двигаться по часовой стрелке, по кольцу бОльшего размера).
Как и в прочих случаях, требуется учитывать старшинство имеющихсся заместителей и наличие кратной(-ых) связи(-ей). Так, на рисунке снизу правое соединение названо неправильно, поскольку не было учтено старшинство кратной связи и нумерация атомов в циклах была проведена неправильно:
1. Нумерация начинается с одного из соседних к этому атому углерода МЕНЬШЕГО ЦИКЛА, которому присваивают номер 1.
2. Направление нумерации может быть любым- по или против часовой стрелки.
3. Вначале нумеруются атомы МЕНЬШЕГО кольца, завершаясь на общем атоме,
4. Нумерация атомов второго кольца (большего) продолжается в том же направлении, в каком нумеровали первое кольцо. (Если первое шло против часовой стрелки, то и второе кольцо нумеруется также против часовой стрелки.
Примеры:
У двух нижних соединений на рисунке вверху неправильно выбрано направление нумерации в первом кольце.
Если присутствуют заместители в обоих кольцах, направление нумерации в кольцах выбирают таким образом, чтобы заместители получили минимальные номера:
При наличии в кольцах кратной связи, она имеет приоритет перед алкильной группой:
Обратите внимание, как меняется направление нумерации во втором кольце, в зависимости от положения кратной связи.