Органическая химияи биохимия в Томском государственном университете

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

в томском государственном университете

СИНТЕЗ бета-НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ

Реактивы:             нафталин                        2,5 г
серная кислота (пл. 1, 84)       2,5 мл
хлорид натрия               7, 5 г
Посуда:                  пробирка на 15- 20 мл, стакан химический на 100 мл, стакан химический высокий на 500 мл, воронка Бюхнера с колбой Бунзена
Приборы:           электрическая плитка, сушильный шкаф

ХОД РАБОТЫ

В пробирку на 15-20 мл помещают 2,5 мл конц. серной кислоты и постепенно прибавляют 2,5 г нафталина. При нагревании смеси нафталин расплавляется и в пробирке образуется система из двух несмешивающихся фаз (серной кислоты и расплавленного нафталина). Реакционную смесь нагревают при непрерывном перемешивании на воздушной бане (над электроплиткой) до исчезновения расслоения реакционной смеси. Как только в пробирке образуется прозрачная однородная жидкость, пробирку ставят в пустой сухой стакан на 500 мл (для устойчивости) и помещают в сушильный шкаф, предварительно разогретый до 180 С, где выдерживают в течение 1 часа.
Спустя 1 час пробирку из шкафа вынимают, охлаждают до теплого состояния, и содержимое осторожно выливают в 65 мл раствора NаСl при перемешивании. (Раствор хлорида натрия готовится растворением 16 г NaCl в 80 мл воды. 65 мл полученного раствора используют для осаждения сульфокислоты, а остаток используют для промывки продукта на фильтре). Для полного выделения соли массу оставляют на полчаса. Выпавшую натриевую соль b-нафталинсульфокислоты отсасывают на воронке Бюхнера, дважды промывая на фильтре остатком раствора NaCl.
Выход сырой соли b-нафталинсульфокислоты около 3,5 г.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ
Присутствие примеси a-изомера (11-15% в смеси) обнаруживают нагреванием раствора полученной соли с крепкой бромной водой. При действии брома a-нафталинсульфокислота превращается в 1,5-дибромнафталин, выпадающий в виде беловатой мути. b-сульфогруппа бромом не замещается, а образующаяся 1-бромсульфокислота растворима в воде.

ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ
Реакции сульфирования ароматических соединений, разбавление реакционной массы водой, высаливание сульфокислот поваренной солью проводить только в вытяжном шкафу! При нагревании серной кислоты выделяется сернистый газ, действующий на слизистые оболочки

При попадании серной кислоты на кожу или одежду следует смыть ее сильной струей воды, а затем нейтрализовать раствором соды.