a-НИТРОНАФТАЛИН

Реактивы: нафталин 1,7 г

Азотная кислота конц. 2,5 г (1,8 мл)

Серная кислота конц. 1,4 мл

Посуда: Стакан химический 50 мл

Термометр (50-70 ^оС)

Выполнение синтеза

В стакан емкостью 50 мл помещают 1,8 мл азотной кислоты и при охлаждении и перемешивании осторожно добавляют 1,4 мл серной кислоты. Затем к смеси кислот, небольшими порциями, при перемешивании вносят 1,7 г тонко растертого нафталина. Добавляют его с такой скоростью, чтобы температура смеси не превышала 50 ^оС, в случае необходимости охлаждая стакан проточной водой.

Примечание

1. Поскольку нафталин нитруется при температуре, лежащей ниже температуры его плавления, перед реакцией необходимо тщательно растереть его; в противном случае выход продукта окажется пониженным.

2. При несоблюдении температурного режима наряду с целевым продуктом могут получиться в значительном количестве 1,5- и 1,8-динитронафталины.

После добавления всего количества нафталина реакционную массу выдерживают в течение 1 часа при температуре 60 ^оС (на водяной бане), постоянно перемешивая содержимое стакана. Затем в реакционную массу приливают 30 мл холодной воды; при этом a‑нитронафталин застывает в виде лепешки, плавающей на поверхности раствора. Водно-кислотный слой сливают, а a‑нитронафталин кипятят 2 раза по 15 мин с 30 мл воды, после каждого кипячения воду сливают. Расплавленный нитронафталин выливают в другой стакан с холодной водой, где он застывает в виде красновато-желтых шариков. Осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе.

Выход a-нитронафталина ~ 2 г.

a- Нитронафталин- кристаллы в виде желтых игл; нерастворим в воде; хорошо растворяется в спирте, эфире. Мол. масса 173,2; т.пл. 61,5 ^оС; т.кип. 304 ^оС. Применяется при производстве красителей, при получении нафтиламина.

Качественная реакция

a- Нитронафталин с N,N-диметиланилином дает кроваво-оранжевое окрашивание в результате комплексообразования между электронодефицитной и электроноизбыточной p-системами.

Техника безопасности

Все реакции проводят в вытяжном шкафу (под тягой). Особую аккуратность требуется соблюдать при дозировании жидких концентрированных кислот. Мерная посуда после применения сразу же тщательно промывается водой. В случае попадания кислот на кожу их смывают большим количеством холодной воды, после чего пораженное место обрабатывают раствором питьевой соды.