Тема и дата

Содержание

Теория Бутлерова и взаимное влияние атомов (2часа)

6-11 апреля

9 неделя

Введение в предмет современной органической химии. Понятие об органических соединениях и их строении. Многообразие органических соединений. Теория строения органических соединений. Недостатки классических и структурных формул.

Изомерия в органических соединениях. Структурная и пространственная изомерия. Геометрическая изомерия. Стереоизомерия. Решение задач, иллюстрирующих теорию строения органических соединений.

Понятие о классах органических соединений.

Электронные эффекты заместителей

(2 часа)

13 - 18 апреля

10 неделя

Необходимость введения представлений об электронных эффектах. Классификация электронных эффектов, их условные обозначения.

Индуктивный эффект. Представление о природе индуктивного эффекта. Знак индуктивного эффекта. Свойства индуктивного эффекта. Влияние на величину индуктивных эффектов заряда на заместителе, электроотрицательности заместителя. Примеры атомов и атомных групп, имеющих отрицательный и положительный индуктивные эффекты. Индуктивное влияние заместителей, имеющих в своем составе двойные, тройные, ароматические связи.

Мезомерный эффект (эффект сопряжения), его свойства. Знак мезомерного эффекта. Примеры атомов и атомных групп, имеющих положительный и отрицательный мезомерный эффекты. Примеры группировок атомов, не обладающих мезомерным эффектом и причины этого явления. Способ изображения распределения электронной плотности в молекуле. Резонансные структуры, правила их написания и использования на примере линейных (небензоидных) сопряженных систем и группировок атомов.

Эффект гиперконъюгации.

Влияние электронных эффектов на стабилизацию и дестабилизацию промежуточных частиц органических реакций – катионов и радикалов.

Строение и реакционная способность алканов и циклоалканов

(2 часа) 20 - 25 апреля   

 11 неделя

Строение, изомерия и номенклатура алканов и циклоалканов. Способы получения и химические свойства алканов и циклоалканов. Пространственное строение и гибридизация электронных орбиталей углерода алканов. Количественные характеристики ковалентной связи в алканах (энергия, длина, порядок, валентный угол, дипольный момент). Способы синтеза алканов. Синтез Кольбе, получение алканов из спиртов, синтез Вюрца и Вюрца-Фиттига, синтез Фишера – Тропша, реакции декарбоксилирования (реакция Дюма). Гомолитический разрыв связи как основа химических свойств алканов. Реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования, окисления, крекинг алканов. Пространственное строение и свойства свободных радикалов, образованных их алканов и циклоалканов. Ряды устойчивости углеводородных радикалов. Пространственное строение и гибридизация электронных орбиталей углерода в циклоалканах. Сравнительная характеристика прочности цикла и химических свойств циклоалканов в зависимости от числа атомов углерода в цикле. Сравнение химических свойств алканов и циклоалканов. Реакции с разрывом цикла, замещения. Изомеризация циклов. Стереоизомерия у замещенных цикланов.

Алкены и диены

(4 часа) 27 апреля -9 мая

12-13 недели

Строение, изомерия и номенклатура алкенов и алкадиенов. Способы получения и химические свойства алкенов и алкадиенов. Синтезы алкенов с илидами фосфора по Виттигу. Электронное строение двойной связи. Тригональная гибридизация атомных орбиталей. Количественные характеристики двойной связи. Стереоизомерия. Необходимые и достаточные условия возникновения цис-транс (Z, E) изомерии в алкенах. Реакции электрофильного присоединения к двойной связи галогена, галогеноводорода, воды, серной кислоты (правило Марковникова). Реакции оксимеркурирования алкенов. Реакция гипогалогенирования. Реакции окисления и озонирования алкенов. Радикальные реакции. Присоединение бромистого водорода. Эффект Хараша. Аллильное бромирование, аллильное окисление, присоединение свободных радикалов. Пространственное строение и свойства карбкатионов. Ряды устойчивости карбкатионов алкильного, аллильного и винильного типов. Влияние заместителей на устойчивость карбкатионов. Основные направления перегруппировок карбкатионов, изомеризация циклических карбкатионов. Каталитическое и некаталитическое гидрирование алкенов. Алкадиены с кумулированными, сопряженными и изолированными связями. Их электронное и пространственное строение. Сопряженные диены, стабилизация молекулы. Реакции 1,2- и 1,4- радикального и ионного присоединения. Диеновый синтез. Реакции Дильса-Альдера.

Алкины. Реакции присоединения и замещения

(2 часа) 11-16 мая,

14 неделя

Строение, изомерия и номенклатура алкинов. Способы получения и химические свойства алкинов. Электронное строение тройной связи. Количественные характеристики тройной связи. Синтез алкинов. Электрофильное присоединение (АdE) к алкинам галогенов, галогеноводородов, воды (реакция Кучерова), кислот. Различная активность алкенов и алкинов в реакциях электрофильного присоединения, ее причины. Нуклеофильное присоединение спиртов (AdN). Кислотность алкинов. Сравнение с кислотностью алканов и алкенов. Окисление алкинов. Реакции замещения в алкинах, образование ацетиленидов. Присоединение ацетиленидов к альдегидам и кетонам (реакция Фаворского). Изомеризация алкинов с перемещением тройной связи и переход в аллены.

Контрольная работа №1 (15 неделя)

18-23 мая, по расписанию семинара, в каждой п/г отдельно, письменно, билетами по 5 вопросов, по темам 9-14 недели,

ЗАЧЕТ (2 часа)

16 неделя

25-30 мая,

Тема

Задачи

Количество, всего

АЛКАНЫ (с. 3-9)

1.1.х., 1.2.х., 1.3.х., 2.х., 3.1.х., 3.2.х

6 задач

АЛКЕНЫ (с. 10-18)

1.1.х., 1.2.х., 2.х., 3.1.1.х., 3.1.2.х., 3.2.х., 3.3.х., 4.х., 5.1.х

9 задач

АЛКАДИЕНЫ (с. 19-23)

1.1.х., 1.2.х., 2.х., 3.1.х., 3.2.х., 3.3.х

6 задач

АЛКИНЫ (с. 24-35)

1.1.х., 1.2.х., 1.3.х., 1.4.х., 2.х., 3.х., 4.х., 5.х., 6.х., 7.х

10 задач

ИТОГО

31 задача