СИНТЕЗ МЕТА-НИТРОБЕН3ОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Реактивы: бензойная
кислота … … … … 2,5 г
азотнокислый калий …
… … 5 г
серная кислота … … … … …6,3 мл
Посуда: стеклянный стакан на 50 мл,
установка для перегонки с водяным паром, колба Бунзена, воронка Бюхнера
Приборы: электрическая плитка
ХОД РАБОТЫ
В стаканчик вместимостью 50 см3 помещают 6,3 мл
концентрированной серной кислоты плотностью 1,84 г/мл и осторожно нагревают до
70 °С, после чего нагревание прекращают и добавляют к
разогретой кислоте небольшими порциями, при размешивании, смесь[1] из 2,5
г порошкообразной бензойной кислоты и 5 г азотнокислого калия. Следят за тем,
чтобы температура смеси не поднималась выше 100-120 оС.
(Слишком быстрое добавление порошка вызывает сильный разогрев
и окисление бензойной кислоты с выделением окислов азота: если произошло
вскипание смеси с выбросом большого количества рыжего газа, синтез необходимо
переделать. По этой же причине нельзя перегревать
смесь.)
Продолжая перемешивание, выдерживают смесь при температуре 90-100 оС
20 минут, после чего перемешивание прекращают. Нитробензойная
кислота с примесью непрореагировавшей бензойной
кислоты выделяются на поверхности в виде маслообразного слоя. Этот слой
отделяют от нижнего слоя, состоящего из
бисульфата калия и серной кислоты, и переносят в колбу Вюрца
вместимостью 250 мл. Часть продукта можно дополнительно собрать со стенок
стаканчика, где он остается в застывшем состоянии.
Колбу Вюрца
с полученным неочищенным продуктом устанавливают в прибор для перегонки с водяным паром, изображенным на рисунке:
Бензойная кислота перегоняется с
водяным паром, в то время как м-нитробензойная – нет. Это различие используют для очистки
продукта от примеси бензойной кислоты.
Перегонку ведут примерно 30 мин
от начала появления капель дистиллята в приемнике, в котором собирают около 100
мл погона, после чего перегонку прекращают, а колбу Вюрца
охлаждают. При этом целевой продукт выпадает в колбе Вюрца,
а примесь непрореагировавшей бензойной кислоты
собирается в отгоне, который отбрасывают.
Выделившуюся после охлаждения м-нитробензойную кислоту отсасывают на воронке Бюхнера
и промывают на фильтре небольшим количеством холодной воды.
Температура плавления 141°С.
Выход: примерно1,8 г.
Чистая м-нитробензойная кислота плавится
при температуре 141 оС.
ИДЕНТИФИКАЦИЯ
ПРОДУКТА
Чистоту полученного продукта определяют методом ТСХ. На
пластинку наносят спиртовые (в изопропаноле) растворы
исходного вещества – бензойной кислоты и полученного продукта и разделяют в
камере с хлороформом, к которому добавлены 2-4 капли уксусной кислоты. Пятна
рассматривают под ультрафиолетом 254 нм.
ТЕХНИКА
БЕЗОПАСНОСТИ
Следует выполнять работу под тягой, точно соблюдать
методику синтеза. При работе
с концентрированной серной
кислотой необходимо соблюдать осторожность. При ее нагревании выделяется
сернистый газ, который сильно действует на организм человека.
Нельзя допускать перегрева
реакционной массы!
