СОЕДИНЕНИЯ, ЭКСТРАГИРУЕМЫЕ ИЗ ТКАНЕЙ ОРГАНИЧЕСКИМИ РАСТВОРИТЕЛЯМИ НОСЯТ НАЗВАНИЕ ЛИПИДЫ.
Номенклатура липидов чрезвычайно обширна, поскольку само понятие позволяет включать в класс липидов разнообразные соединения. Примерная классификация может выглядеть следующим образом:
I. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
1. ПРОИЗВОДНЫЕ АРАХИДОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
a) простагландины;
b) тромбоксаны;
c) лейкотриены.
II. ГЛИЦЕРИНСОДЕРЖАЩИЕ ЛИПИДЫ
1. НЕЙТРАЛЬНЫЕ ЖИРЫ
а) моно-, ди-, триглицериды;
б) простые эфиры глицерина;
в) гликозилглицериды
2. ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ:
а) фосфатиды;
б) фосфатидилглицериды и фосфоинозитиды.
III. НЕСОДЕРЖАЩИЕ ГЛИЦЕРИН
1. СФИНГОЛИПИДЫ
а) церамиды
б) сфингомиелины
в) гликосфинголипиды (церебозиды, ганглиозиды)
2. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ И ВОСКА
3. ТЕРПЕНЫ
4. СТЕРОИДЫ
IV. ВЕЩЕСТВА ДРУГИХ КЛАССОВ
1. ЛИПОПРОТЕИНЫ
2. ПРОТЕОЛИПИДЫ
3. ФОСФАТИДОПЕПТИДЫ
4. ЛИПОАМИНОКИСЛОТЫ
5. ЛИПОПОЛИСАХАРИДЫ

I. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
Наверх
1. НАСЫЩЕННЫЕ И НЕНАСЫЩЕННЫЕ ПРЯМОЦЕПОЧЕЧНЫЕ

С	насыщенные	ненасыщенные
16	пальмитиновая (гексадекановая)	пальмитолеиновая (D9-гексадеценовая)
18	стеариновая (октадекановая)	олеиновая (D9-октадеценовая) линолевая (D9,12-октадекадиеновая) линоленовая (D9, 12, 15-октадекатриеновая)
20	арахиновая (эйкозановая)	арахидоновая (D5,8,11,14-эйкозантетраеновая)

Все ненасыщенные связи в природных кислотах имеют конфигурации “цис”.

2. ПРОИЗВОДНЫЕ АРАХИДОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Наверх

ПРОСТАГЛАНДИНЫ

Простагландины представляют собой производные арахидоновой кислоты, содержащие пятичленные циклы, гидроксильные группы и кратные связи. Число кратных связей указывается номером (подстрочный индекс), заместители при пятичленном цикле определяют класс простагландинов:

Функции простагландинов:

1) расширение сосудов, снижение артериального давления;

2) ингибиторы тромбообразования в сосудах;

3) PgF₂ прерывает беременность практически на любом сроке, не вызывая никаких побочных эффектов;

4) успокаивающее действие на ЦНС;

5) средства лечения астмы.

ТРОМБОКСАНЫ

Отличаются наличием шестичленного, содержащего кислород, цикла в молекуле:

ЛЕЙКОТРИЕНЫ

Не содержащие циклов производные арахидоновой кислоты:

II. ГЛИЦЕРИНСОДЕРЖАЩИЕ ЛИПИДЫ

Наверх

1. НЕЙТРАЛЬНЫЕ ЖИРЫ

а) простые и смешанные моно-, ди- и триацилглицерины.

2. ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ (ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДЫ) :

Наверх

а) фосфатиды:

 

Х= -СH₂-CH₂-(СН₃)₃N⁺ - фосфатидилхолины

Х= -СН₂-СН₂-NH₂ - фосфатидилэтаноламины

Х= -СН₂-СН(NH₂)COOH - фосфатидилсерины

Х= -СН₂-СН(ОН)-СН₂-ОН - фосфатидилглицерины

Х= сахар- фосфатидилсахара

Х= циклоспирт ИНОЗИТ- фосфатидилинозиты:

III. НЕСОДЕРЖАЩИЕ ГЛИЦЕРИН

Подобно глицерину в глицерофосфолипидах, в сфинголипидах "образующим" спиртом является аминоспирт СФИНГОЗИН":

а) церамиды представляют собой ацилированный по аминогруппе сфингозин:

б) сфингомиелин-церамид, содержащий остаток холина, присоединенного к гидроксилу сфингозина через фосфорную кислоту, подобно тому, как это наблюдается у глицерофосфолипидов:

в) гликосфинголипиды подразделяются на цереброзиды и ганглиозиды. Цереброзиды содержат остатки глюкозы или галактозы, связанные гликозидной связью с третьим гидроксилом сфингозина (без участия фосфорной кислоты). Ганглиозиды содержат остатки олигосахаридов (цепочки из молекул углеводов) в этих положениях.

Наверх

2. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ И ВОСКА

ВОСКА- сложные эфиры высших моноатомных спиртов жирного (реже-ароматического) ряда и высших жирных кислот. В качестве примеси содержат некоторое количество свободных ЖК С_14-34 и спиртов С_22-32, углеводородов насыщенных С_21-37, ароматические и красящие вещества.

Функция в организме- защита кожи, перьев, плодов.

СПЕРМАЦЕТ- эфир цетилового спирта (СН₃(СН₂)₁₄СН₂ОН) и пальмитиновой кислоты СН₃(СН₂)₁₄СООН. Добывается из головы кашалота, где находится в фиброзном мешке в углублении костей черепа. Звукопровод при эхолокации.

 3. ТЕРПЕНЫ

ТЕРПЕНЫ- состоят из остатков изопрена СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂. Монотерпены- содержат два остатка изопрена, дитерпены- содержат четыре остатка, тритерпены- шесть остатков и т.д. Часто образуются циклические структуры.

Монотерпенами являются ЛИНАЛООЛ (обуславливающий запах ландыша):

а также альфа-ПИНЕН, МЕНТОЛ и КАМФОРА:

К терпенам относятся также витамин А:

витамин Е:

и витамин К2:

4. СТЕРОИДЫ

Наверх

Общей структурной базой стероидов является циклопентанпергидрофенантрен:

Наиболее часто в растительных и животных жирах можно встретить представителей трех производных циклопентанпергидрофенантрена: холестана, эргостана и стигмастана:

Стероидную структуру имеют многие гормоны. Наиболее известный из стероидов-холестерин,

важнейшая функция которого- превращение в гормон прогестерон, образование желчных кислот

(для облегчения всасывания липидов в тонкой кишке) и витамина D₃.

ЛИПОПРОТЕИНЫ - сложные белки, простетической группой которых являются различные жироподобные вещества (удерживаемые за счет сил слабого взаимодействия. В составе бывают полярные и нейтральные липиды, холестерин и нейтральные эфиры, фосфо- и гликолипиды.

ФУНКЦИИ РЕЗЕРВНЫХ ЛИПИДОВ:

СТРОЕНИЕ КЛЕТОЧНЫХ МЕМБРАН

© khassanov, MMII