КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

(Лабораторная работа)

  1. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА УКСУСНОГО АЛЬДЕГИДА.

    2. Реактивы: этиловый спирт, спираль из медной проволоки диаметром 0,5 мм.

    Материалы и оборудование: микрохимическая пробирка, 0,5 % раствор нитрата серебра, 3% раствор аммиака в воде.

    В пробирку наливают 20 капель этанола и 20 капель воды. В пламени горелки накаливают медную спираль, при этом медь чернеет, и быстро опускают спираль в пробирку. Содержимое пробирки бурно вскипает. Операцию повторяют 3-4 раза. После каждого окунания часть медной проволоки, вошедшая в контакт с жидкостью, становится ярко-красного цвета, а из пробирки появляется характерный запах уксусного альдегида, образовавшегося в результате реакции:

    СН3-СН2-ОН + CuO à СН3-СНO + Cu + H2O

    Образование ацетальдегида можно подтвердить реакцией серебрянного зеркала. Для этого приготавливают раствор аммиачного комплекса окиси серебра. В отдельную чистую пробирку помещают 5 капель раствора нитрата серебра, затем по каплям туда же приливают раствор аммиака до тех пор, пока не растворится первоначально образовавшийся осадок гидроокиси серебра:

    AgNO3 + NH4OH à Ag OH + NH4 NO3

    Ag OH + 2NH4OH à [Ag(NH3)2]OH + 2H2O

    После чего в пробирку с раствором комплекса серебра добавляют 10-20 капель раствора из пробирки, в которой получали ацетальдегид. Через некоторое время заметно образование налета металлического серебра на стенках в результате реакции:

    [Ag(NH3)2]OH + СН2СНО à Ag + CH3COONH4 + NH3

    Если пробирка или реактивы окажутся недостаточно чистыми, зеркала не образуется, но раствор помутнеет и станет темного цвета.

  2. ПОЛУЧЕНИЕ БРОМАЦЕТОНА.

    3. Реактивы: ацетон, раствор брома в четыреххлористом углероде.

    Материалы и оборудование: микрохимическая пробирка, фильтровальная бумага 5х5 см.

    К 3 каплям раствора брома добавляют 1 каплю ацетона и смесь осторожно подогревают в горячей воде. Внезапно смесь обесцвечивается и выделяется бромистый водород. Смочив полученной бесцветной жидкостью фильтровальную бумагу, дают растворителю почти полностью испариться после чего обнаруживается характерный запах образовавшегося бромацетона и его слезоточивое действие. Реакция протекает по уравнению:

    СН3-С(=О)-СН3 + Br2 à CH3-C(=O)-CH2Br + HBr

     

  3. ГАЛОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ (ПОЛУЧЕНИЕ ИОДОФОРМА).

Реактивы: ацетон, раствор иода, раствор щелочи 20% (NaOH).

Материалы и оборудование: микрохимическая пробирка, фильтровальная бумага 5х5 см.

3-4 капли раствора ацетона в воде добавляют к 2 каплям раствора иода, налитого в пробирку и туда же прибавляют 2-3 капли раствора щелочи до исчезновения окраски иода. При этом ощущается характерный запах иодоформа:

СН3-С(=О)-СН3 + 3 J2 + NaOH à CH3-COONa + CHJ3 + 3 HJ

4. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ СПИРТОМ.

Реактивы: насыщенный раствор ацетата натрия, серная кислота, этиловый спирт.

Материалы и оборудование: пробирка, спиртовка, держатель пробирки.

В пробирку помещают 5 капель этилового спирта, 3 капли раствора ацетата натрия и 2 капли концентрированной серной кислоты. При введении серной кислоты в пробирке образуется белый осадок. После этого содержимое пробирки осторожно нагревают до кипения и недолго кипятят. При этом осадок растворяется и ощущается фруктовый запах образовавшегося сложного эфира, в данном случае образуется этилацетат в результате ряда последовательных реакций:

CH3-COONa + H2SO4 à CH3-COOH + NaHSO4

CH3-COOH + C2H5OH à CH3-COOC2H5 + H2O

  1. ОМЫЛЕНИЕ ЖИРОВ- СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ГЛИЦЕРИНА И КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНОВ).

Реактивы: растительное масло, 20%-ный раствор NaOH.

Материалы и оборудование: фарфоровая чашка, стеклянная палочка, нагревательная плитка.

В маленькую фарфоровую чашку наливают 20 капель растительного масла, 20 капель раствора щелочи и осторожно перемешивая содержимое, нагревают смесь до кипения и кипятят, при необходимости доливая воду, минуты 3-4. Если гидролиз (омыление) жира прошло полностью, взятая проба мыла будет полностью растворяться в воде. Мыло (соль жирной кислоты) образуется в результате реакции: