(лабораторная работа)

1. НИТРОВАНИЕ ТОЛУОЛА.

Реактивы: конц. HNO₃, конц. H₂SO₄, толуол.

Материалы и оборудование: микрохимическая пробирка, электроплитка, стаканчик с водой.

В микрохимическую пробирку вводят 1 каплю конц. азотной кислоты и 2 капли конц. серной кислоты. Затем, охлаждая пробирку под струей воды и осторожно встряхивая ее, добавляют к смеси 1 каплю толуола. Продолжают встряхивать еще некоторое время, после чего в пробирку добавляют 10 капель холодной воды. При этом в виде маслянистой жидкости всплывает смесь о- и п-нитротолуолов, имеющая характерный запах горького миндаля. Реакция протекает по уравнению:



2. БРОМИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА.

Реактивы: бромная вода, толуол.

Материалы и оборудование: микрохимическая пробирка, электроплитка, стаканчик с водой.

В микрохимическую пробирку вводят 5 капель бромной воды и 5 капель толуола, смесь подогревают в стаканчике с горячей водой, постоянно встряхивая. Наблюдают исчезновение окраски брома, в результате протекания реакции, с образованием о- и п-бромтолуолов:



3. БРОМИРОВАНИЕ ФЕНОЛА.

Реактивы: бромная вода, раствор фенола в воде, насыщенный.

Материалы и оборудование: микрохимическая пробирка.

В микрохимическую пробирку вводят 2 капли бромной воды и 1 каплю раствора фенола. Мгновенно образуется муть желтоватого цвета:

В отличие от толуола, фенол реагирует с бромом энергично, на холоду. При этом происходит замещение в три положения, поскольку гидроксильная группа фенола сильнее активирует ароматическую систему в реакциях электрофильного замещения, чем метильная группа в толуоле.

4. НИТРОВАНИЕ НАФТАЛИНА.

Реактивы: конц. HNO₃, нафталин кристаллический.

В микрохимическую пробирку вводят 20 капель концентрированной азотной кислоты и всыпают (на кончике шпателя или скальпеля) около 50 мг нафталина. Постоянно встряхивая, смесь нагревают в стаканчике с кипящей водой, пока в пробирке не образуется заметное количество паров желтого цвета. После этого в пробирку прибавляют 3-4 мл холодной воды, в результате чего ее содержимое становится молочно-желтой непрозрачной смесью, представляющей собой взвесь a -нитронафталина в воде. Реакция протекает по уравнению:

Нафталин, как и всякий ароматический углеводород, вступает в реакции электрофильного замещения, в данном случае- реакцию нитрования. В отличие от бензола, нитрогруппа в нафталине вступает не в любое положение, а преимущественно- в a- положение. При нитровании толуола нитрогруппа вступает, главным образом, в о- и п- положения относительно имеющейся уже там метильной группы, в соответствии с правилами ориентации в реакциях электрофильного замещения у аренов. Наиболее реакционноспособный из производных аренов- фенол- принимает три заместителя по причинам, указанным выше, но также строго ориентированных относительно уже имеющейся в кольце группировки -ОН.