№

Тема

Содержание разделов

1

Окисление алифатических и ароматических соединений

Агенты окисления: кислород, озон, гидроперекиси, перманганат калия в кислой и щелочной среде, хромовый ангидрид, бихромат калия, гипохлориты, азотная кислота, хлористый хромил. Действие окислителей в различных условиях на органические вещества. Окисление по месту двойной связи по способу Вагнера, Прилежаева. Озонирование. Окисление бензола и его гомологов. Получение малеинового, фталевого ангидридов, пиромеллитового диангидрида, терефталевой кислоты. Окисление функциональных производных бензола, защита амно и оксигрупп. Получение хинонов. Окисление нафталина и антрацена. Каталитическое дегидрирование, ароматизация. Окисление первичных, вторичных и третичных спиртов. Получение альдегидов, кетонов и кислот из спиртов. Окисление альдегидов. Окисление насыщенных циклических кетонов (циклопентанон, циклогексанон). Окисление непредельных альдегидов с сохранением двойной связи. Окисление альдегидов и кетонов диоксидом селена - синтез дикарбонильных соединений.

2

Восстановление ароматических нитросоединений

Восстановление ароматических нитросоединений в кислой, щелочной и нейтральной (реакция Зинина) средах. Восстанавливающие

агенты. Продукты неполного восстановления: арилгидроксиламин, азокси-, азо- и гидразосоединения. Бензидиновая и семидиновая перегруппировки. Продукты полного восстановления. Ароматические амины, их свойства. Влияние аминогруппы на реакционную способность бензольного кольца, изменение свойств аминов в зависимости от заместителей. Получение азометиновых соединений. Ацилирование аминов. Получение диаминов, аминофенолов. Восстановление аминогруппы в алифатическом ряду, Качественное определение аминогрупп.

3

а) Алкилирование по атому углерода, азота или кислорода (С-, N-, О-алкилирование)

б) Ацилирование алифатических и ароматических соединений

а) Методы алкилирования бензола, спиртов, фенолов, аминов. Алкилирующие агенты: алкены, диалкилсульфоны, эфиры ароматических сульфокислот, диазометан, четвертичные аммониевые основания. Катализаторы, механизм их действия. Получение простых эфиров, оксониевых соединений, ацеталей, оксидов. Оксид этилена, диоксан, эпихлоргидрин.

б) Методы ацилирования спиртов, фенолов, аминов. Ацилирующие агенты:  минеральные и органические кислоты, галогенангидриды, ангидриды, кетены. Получение сложных эфиров минеральных кислот, эфиры серной, азотной и азотистой кислот. Катализаторы, механизм их действия.Получение производных органических кислот: солей, эфиров, ортоэфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов, нитрилов. Этерификация как обратимая реакция, методы смещения равновесия. Условия этерификации, кислотный и основной  катализ при этерификации и гидролизе . Азеотропная этерификация. Ацилирование ароматических углеводородов, агенты ацилирования, катализаторы. Механизм реакции.

4

Ароматические диазосоединения

Диазотирующие агенты. Условия диазотирования. Контроль за ходом реакции. Побочные процессы при диазотировании и методы их устранения. Строение ароматических диазосоединений. Соли диазония и диазотаты, условия их существования. Реакции диазосоединений с выделением азота. Замена диазогруппы на водород, гидроксил, галоген, циан- и нитро-группы. Синтез металлоорганических соединений, реакция Несмеянова. Получение оксониевых соединений.

Реакции диазосоединений без выделения азота. Азосочетание. Азо- и диазокомпоненты реакции азосочетания. Условия азосочетания с аминами и фенолами. Прямой и обратный метод азосочетания. Азокрасители: метилоранж (гелиантин),    a-нафтолоранж, п-нитроанилиновый красный. Связь между окраской и строением.

5

Гидролиз

Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров органических кислот. Омыление жиров, катализаторы: кислоты, основания, ферменты. Гидролиз простых эфиров при нагревании с минеральными кислотами, галогенангидридами, щелочными металлами (Шорыгин), металлоорганическими соединениями. Кислотный и щелочной гидролиз галогенопроизводных, амидов, анилидов, азометиновых соединений,  нитрилов. Аммонолиз и алкоголиз сложных эфиров.