томский государственный университет
кафедра органической химии

ДИСАХАРИДЫ

Образование гликозидов при реакции аномерного гидроксила одного углевода с каким-нибудь из гидроксилов (необязательно аномерным) другого углевода и дает в результате ДИСАХАРИД. В названии образовавшегося дисахарида отражаются входящие в его состав индивидуальные моносахара, а также способ образования гликозидной связи. Наконец, там же есть указание на то, свободна или несвободна гликозидная ОН-группа у второго компонента дисахарида (у первого она всегда занята на образование связи). Поэтому при наименовании дисахаридов сначала упоминается остаток первого моносахарида с добавлением окончания –озил вместо –оза, перед которым указывается конформация аномерного гидроксила, далее указывается способ образования гликозидной связи (например: 1-->4, 1--> 2 и тд.).

Дисахариды довольно широко распространены в растительных и живых организмах. Так, мальтоза (иначе называемая солодовым сахаром) представляет собой соединение из двух остатков глюкозы, связанные a-1à 4- гликозидной связью:

Дисахарид лактоза встречается чаще всего в молочной сыворотке, откуда получила свое тривиальное название:

Очень широко в растительных материалах встречается и сахароза, соединение остатков глюкозы и фруктозы:

Сравнительно редко встречается в свободном состоянии дисахарид целлобиоза, являющаяся структурной единицей целлюлозы:

Прочие дисахариды очень редки. К ним относятся невосстанавливающая (оба аномерных гидроксила остатков глюкозы в ней заняты образованием гликозидной связи) трегалоза:

Еще более редкими являются трисахариды и тетрасахариды. Вообще, в природе олигосахариды (содержащие от 3 до 8 остатков моносахаров) практически не встречаются, обнаруживаясь в очень незначительных количествах в клетке, как полупродукты синтеза амилозы. В грибах встречается трисахарид раффиноза:

Впрочем, олигосахариды можно обнаружить в фальсифицированных плодовых соках, куда они попадают не естественным путем, а в результате фальсификации разбавленного водой сока с добавлением искусственных подсластителей на основе гидролизатов крахмала, инулина и других полисахаридов. Обнаружить такую фальсификацию обычными методами (по содержанию глюкозы, фруктозы и сахарозы и их относительному количеству) невозможно, поскольку “натуральный баланс” по этим углеводам практически не нарушается. Однако, наличие олигосахаридов в фальсифицированном продукте гарантированно о ней свидетельствует. Случаи такой фальсификации- не редкость, если принять во внимание соотношение стоимости на мировом рынке натурального сока и искусственных подсластителей. Например, стоимость яблочного сока колеблется в пределах от 7 до 14 $ за галлон (3,75 л), в то время как стоимость подсластителя составляет от 0,6 до 1,4 доллара за фунт (0,454 кг). В целом, на мировом рынке около 20% циркулирующего товарного сока является фальсифицированным.

ВЕРНУТЬСЯ К УГЛЕВОДАМ
ПОЛИСАХАРИДЫ
ЦИКЛИЧЕСКИЕ ФОРМЫ УГЛЕВОДОВ
ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОВ

© khassanov, MMII-MMXIV