томский государственный университет
кафедра органической химии

СЕМИНАР “СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ” БПФ

  1. Напишите структурные формулы всех изомеров и назовите по номенклатуре спирты, соответствующие брутто-формуле С4Н9ОН.
  2. Отметьте среди структур спирты первичные, вторичные и третичные, расположите их в ряд по возрастанию кислотности, предварительно дайте определение понятию “кислотные свойства спиртов”.
  3. Подберите условия реакции и реагенты для способов получения спиртов:
    4.

    CH2=CH-CH3

    CH3-CH2-CH2-Cl

    CH3-CH2-CH2-OH

    Какие спирты получатся в каждом случае?
  4. Покажите механизм взаимодействия магнийорганических соединений (реактива Гриньяра) с карбонильными соединениями на примере:
    5.

    >Сd+=Оd- + CH3- d-CH2-d+MgJ

    Какие спирты можно получить при реакции с формальдегидом, уксусным альдегидом, ацетоном?
  5. Напишите продукты окисления изомеров спиртов С4Н9ОН. Что можно сказать о способности к окислению третичных спиртов в щелочной и кислой средах?
  6. Назовите соединения:

    7.

    Есть ли среди них одинаковые соединения?
  7. Продолжите реакции:

    8. CH3-CH2-CH2-OH + HCl à

    CH3-CH2-CH2-OH + PCl5 à

    CH3-CH2-CH2-OH + PCl3 à

    CH3-CH2-CH2-OH + SOCl2 à

    Какие соединения получаются?
  8. Расположите в ряд по изменению кислотности спирты: этиленгликоль, изопропанол, трет-бутанол, этанол.
  9. Объясните повышенную кислотность фенола по сравнению с этанолом.
  10. Расположите в ряд по изменению кислотности следующие соединения:

    11.
  11. Расшифруйте схему превращений:

CH3-CH2-CH3 + Cl2, (hn) àA;
A + NaOH(H2O) àB;  
B +[O] à C;  
C + 1.CH3CH2MgBr(эфир); 2. Н2О à D